简介
1,2-二溴乙基苯是一种含溴芳香族化合物，分子式为C₈H₈Br₂。其结构特征为苯环上连接一个乙基（-CH₂CH₃），且乙基的两个相邻碳原子（1号和2号位）各被一个溴原子取代，形成 C₆H₅-CHBr-CH₂Br。该化合物常温下通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体，具有较高密度，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。其分子中溴原子的强吸电子效应及空间位阻赋予其独特的反应活性，广泛应用于有机合成和材料科学领域[1-2]。
1,2-二溴乙基苯的性状
合成
方法一：将苯乙烯（1.04 g，10 mmol）在25 ml CHCl3中的溶液放入装有磁力搅拌器的烧杯型玻璃夹套不可分割池（容量100 ml）中。向该溶液中加入30毫升含有2.45克H2SO4（25毫摩尔）的25%溴化钠溶液（w/v）。将两个活性面积为7.5 cm2（3 cm×2.5 cm）的铂箔电极小心地放置在上层水相中，不要接触有机相。保持电极间距离为1cm。以40mA/cm2的电流密度恒电流进行电解，并将电荷传递给2法拉第。用磁力搅拌器以40rpm的速率搅拌有机相。测量电池电压为1.1-1.3 V。电解直至反应完全。使用Shimpack ODS-18柱（250×5mm）作为固定相，通过高效液相色谱法监测反应进展。采用每分钟1毫升的流速。使用波长为254nm的紫外（UV）检测器分析样品。从反应混合物中分离出低级有机相。用CHCl3（2×25ml）提取后，保存水性部分以备再次使用。用水洗涤合并的有机相，用无水硫酸钠干燥。蒸馏溶剂以获得产品1,2-二溴乙基苯[2]。
方法二：在10-15°C下，将NaIO4（25 mol%）分批加入到搅拌的苯乙烯（10 mmol）、溴化锂（12 mmol）和30%H2SO4水溶液（0.5 ml，10 mmol）在CH3 CN:H2O（2:1，15 ml）中的混合物中。通过TLC监测反应。反应完成后，用水稀释反应混合物。用CH2Cl2（25ml x 3）萃取反应混合物。用Na2SO3稀溶液和盐水洗涤有机层。用无水Na2SO4干燥有机层。在减压下浓缩有机层。使用石油醚和乙酸乙酯（9:1）作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法纯化残留物得到标题化合物1,2-二溴乙基苯[3]。
参考文献
[1]Kulangiappar, K.; et al. Electrochemical bromination of cyclic and acyclic enes using biphasic electrolysis. Synthetic Communications (2016), 46(2), 145-153.
[2]Loy, Nicole S. Y.; et al. Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on α-Diazo Oxime Ethers. Organic Letters (2015), 17(3), 395-397
[3]Chiappe, Cinzia; et al. Using the "chemical tunability" of ionic liquids to increase sustainability in the electrophilic bromination of unsaturated compounds. Synthesis (2011), (15), 2392-2396.