1,2-二溴乙基苯也叫二溴化苯乙烯，是有机合成中常用的双溴代中间体。1,2-二溴乙基苯为白色至淡黄色结晶粉末，熔点70–74°C，几乎不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂，常温稳定。常作为有机合成中间体以及医药中间体（如合成某些抗组胺药、神经类药物）。
反应信息
6,7-二甲基-2-苯基喹喔啉的合成：在400ml甲苯中,加入100mmol式(II)化合物、200mmol式(III)化合物(1,2-二溴乙基苯)、5mmol二氯二氨合铂、12mmol 4,7-二甲基-1,10-菲罗啉、300mmol二异丙醇胺和30mmolN-己基吡啶六氟磷酸盐,然后氮气吹扫2次,使得反应氛围为氮气气氛;将反应体系由室温升至120℃,并在该温度下搅拌反应8小时。反应结束后,将反应体系自然冷却至室温,然后饱和食盐水洗涤,分离出有相机，将有机相真空浓缩,残留物过200目硅胶柱色谱,采用石油醚和氯仿按照体积比为4:1的混合物作为洗脱液,而得到目标式(I)化合物6,7-二甲基-2-苯基喹喔啉,产率为97.9%。1H-NMR (400MHz,CDCl3)δ :9.12(s,1H),8.04(d,J=7.6Hz,2H),7.74(s,1H),7.71(s,1H),7.45-7.33(m,3H),2.34(s,6H)[1]。
化合物9‑苯基‑1,2,3,4,5,6,7,8,9,10‑十氢‑3a,5a,8a,10a‑四氮杂芘‑8a,10a‑二鎓二溴盐的制备：保持氮气微正压，向2L反应瓶中依次加入600mL乙腈，183.04g(0.952mol)式2化合物和263.96g(1.0mol)1,2‑二溴乙基苯，加完后，搅匀；反应液升温至回流反应，保温反应6小时，反应完成。反应液趁热过滤，滤液自然冷却，向其中加入适量石油醚，冷却至0℃进行析晶。保温析晶过夜，析出大量浅黄色固体。过滤，收集滤饼，滤饼用适量冷乙腈洗涤，抽干，得到414.78g(0.909mol)浅黄色固体状产品。收率95.5％，HPLC纯度99.1％[2]。
取用26.43g（0.1mol）1,2-二溴乙基苯，投加至100mL DMF溶液中，溶解完全。投加15.14g（0.11mol）2-氨基噻唑啉盐酸盐，投加11.67g（0.11mol）碳酸钠颗粒，进行混合反应。升温至85℃下，反应2h；然后反应第二阶段继续投加5.84g（0.055mol）的碳酸钠颗粒，升温160℃回流，反应16h，至1,2-二溴乙基苯原料转化完全。将反应体系冷却至室温，过滤并舍弃不溶物，将滤液进行减压蒸馏，回收DMF，将固体浓缩至干（19.01g），混合100mL二氯甲烷与100mL纯化水进行搅拌溶解，然后静置分层后弃去水层。投加100mL纯水与上述得到的二氯甲烷层混合，开启搅拌，使用盐酸将混合溶液调节pH=2，混合均匀后，静置分层，弃去二氯甲烷层。将得到水层浓缩至干，然后投加40mL乙醇搅拌将固体打散，并过滤出固体，干燥得到21.25g白色粉末，即为盐酸四咪唑产品，检测纯度99.20%，计算收率87.54%[3]。
参考文献
[1] 马良军. 一种喹喔啉类医药中间体化合物的合成方法:CN201510015092.5[P]. 2015-04-08.
[2] 苏州百灵威超精细材料有限公司. 一种1,4,8,11-四氮杂环十四烷类化合物及其中间体的制备方法:CN202111209132.1[P]. 2021-12-17.
[3] 山东国邦药业有限公司,国邦医药集团股份有限公司. 一种盐酸四咪唑的制备方法:CN202011433897.9[P]. 2021-02-12.