简介
4,5-二氨基嘧啶是一种含双氨基取代的嘧啶类杂环化合物,分子式为C₄H₆N₄。其结构由六元嘧啶环构成,环上的4号和5号碳原子各连接一个氨基(-NH₂)。该化合物常温下为黄色结晶性粉末,微溶于冷水,可溶于热水、乙醇及酸性溶液。

4,5-二氨基嘧啶的性状
化学性质
4,5-二氨基嘧啶的化学性质主要集中于氨基的反应性和嘧啶环的芳香性。两个氨基具有强亲核性,可与酰氯、酸酐等发生酰化反应生成酰胺衍生物,或与醛类缩合形成席夫碱。嘧啶环上的氨基还可参与重氮化反应,进一步用于偶氮化合物的合成。在酸性条件下,氨基可能质子化,增强环的缺电子性,促进亲电取代反应(如硝化、卤化),但取代位点受氨基的供电子效应和环的电子分布调控。此外,嘧啶环本身可被还原剂(如氢气/催化剂)部分还原,生成四氢嘧啶衍生物,或与金属离子(如Cu²⁺、Fe³⁺)配位形成稳定配合物。其水溶液在高温或强氧化条件下可能发生分解,生成尿素类副产物[1]。
安全性
4,5-二氨基嘧啶对生物体具有一定毒性,需谨慎处理。其粉尘或溶液可能刺激皮肤、眼睛及呼吸道,接触后需立即用清水冲洗,必要时就医。实验操作时应佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩,并在通风橱中进行粉末称量或反应操作。4,5-二氨基嘧啶在高温或强酸/强碱环境中可能分解,释放含氮有毒气体(如氨气),需避免与腐蚀性物质共存。储存时应密封置于阴凉干燥处,远离火源和氧化剂,建议在惰性气体(如氮气)保护下长期保存。废弃物需按照危险化学品规范处理,不可直接排入下水道或环境中。其生态毒性数据有限,但需警惕对水生生物的潜在危害,避免污染水源[1-2]。
参考文献
[1]Bendich, Aaron; et al. The synthesis and properties of 6-chloropurine and purine. Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 6073-7.
[2]Lee, Tzoong-Chyh; et al. Purine N-oxides. LXI. 3-Hydroxy-2,3-dihydro-2-oxopurine. Journal of Organic Chemistry (1975), 40(11), 1547-9.