2,3,6-三氟苯腈是一种氟代苯腈类物质，英文名为2,3,6-Trifluorobenzonitrile，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。2,3,6-三氟苯腈主要用作医药化学中间体和精细化工生产中的基础原料，它可借助苯环上氟原子的离去性质和氰基单元的化学转化性质应用于液晶材料和农药分子的制备。
理化性质
2,3,6-三氟苯腈结构中的氰基单元具有多样的化学转化性质，它可在格式试剂，有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应，得到相应的亚胺或者酮类衍生物。2,3,6-三氟苯腈结构中的氟原子受氰基单元和苯环其他氟原子的强吸电子性质影响具有较好的离去性质，它可在常见的亲核试剂例如甲醇钠，乙醇锂的进攻下发生脱氟醚化反应。
氨解反应
图1 2,3,6-三氟苯腈的氨解反应
在0度下，往4-氟苯胺（0.47 mL, 4.89 mmol）的甲苯（25 mL）溶液中加入三甲基铝（2M甲苯溶液，3.42 mL, 6.37 mmol）。反应在0℃下搅拌30分钟，然后加热至室温，再搅拌3小时。往上述反应混合物中缓慢地加入2,3,6-三氟苯腈（1.0 g, 6.37 mmol）甲苯（5 mL）溶液，所得的反应混合物在70℃下搅拌反应过夜，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过在硅胶（己烷中0-50%乙酸乙酯）上进行柱层析纯化，得到氰基氨解的目标产物分子。[1]
缩合环化反应
图2 2,3,6-三氟苯腈的2,3,6-三氟苯腈
在一个干燥的反应烧瓶中将2,3,6-三氟苯腈（5 g, 33.1 mmol）溶于正丁醇（50 mL）中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入水合肼（20.61 mL, 662 mmol）。将所得的反应混合物在150℃下加热48小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用水稀释并用乙酸乙酯（2x100 mL）萃取反应混合物两次。有机层用盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Novack, Aaron Robert; et al, United States Patent, Patent Number:WO2012174164.
[2] Casillas, Linda N.; et al, United Kingdom Patent, Patent Number:WO2011120025.