3-(3-羟基苯基)丙酸的生物活性与制备方法

2025/5/9 9:45:27 作者:流风

3-(3-羟基苯基)丙酸,常温常压下为浅米色至浅棕色固体粉末,具有显著的酸性和较好的化学稳定性。3-(3-羟基苯基)丙酸是一种苯丙酸类物质,它是一种血管内皮依赖性一氧化氮 (NO) 释放促进剂和内皮型一氧化氮合酶 (eNOS) 激活剂,在生物医学基础研究领域中有一定的应用。

生物活性

3-(3-羟基苯基)丙酸是一种血管内皮依赖性一氧化氮 (NO) 释放促进剂和内皮型一氧化氮合酶(eNOS)激活剂。3-(3-Hydroxyphenyl)propionic acid 激活eNOS介导血管平滑肌松弛,并增强内皮细胞 NO 合成,诱导血管舒张,降低外周血管阻力。3-(3-羟基苯基)丙酸在自发性高血压大鼠(SHR)中可剂量依赖性降低收缩压和舒张压,且不影响心脏收缩力或心率。3-(3-羟基苯基)丙酸具有抗高血压和血管保护作用,可用于心血管疾病防治的研究。该物质在大鼠胸主动脉环张力实验中显示,能剂量依赖性舒张去甲肾上腺素预收缩的血管环,内皮完整时效果显著 (EC50=0.1 μM),内皮去除后舒张作用减弱,且可被 NO 合酶抑制剂L-NAME (HY-18729A) 完全阻断。3-(3-羟基苯基)丙酸是摄入的咖啡酸的主要代谢产物之一,也是结肠菌群降解原花青素(巧克力中存在的最丰富的多酚)的酚类降解产物。该物质被怀疑具有抗氧化剂特性,并可在肠Caco-2细胞单层中被单羧酸转运蛋白(MCT)主动吸收。

制备方法

 3-(3-羟基苯基)丙酸的制备方法

图1 3-(3-羟基苯基)丙酸的制备方法

将羟基肉桂酸溶解于5ml水和5ml MeOH中,然后往上述反应混合物中缓慢地加入5%活性炭上的钯。将悬浮液加氢反应大约4h(直至无氢气消耗)。反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤处理。然后蒸发有机溶剂,所得的剩余物在真空(0.01毫巴)下干燥过夜即可得到目标产物分子3-(3-羟基苯基)丙酸。[1]

参考文献

[1] Fumeaux, Rene; et al, Organic & Biomolecular Chemistry (2010), 8(22), 5199-5211.

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