4-硝基苯乙烯具有较高的化学反应活性和类似于苯乙烯的化学性质，它可由对硝基苯甲醛和甲基三苯基溴化膦通过Wittig烯基化反应制备得到，它主要用作有机合成中间体，有研究报道该物质可用于治疗阿尔茨海默病的乙烯基吡喃酮衍生物的制备。
理化性质
4-硝基苯乙烯结构中的烯烃单元具有多样的化学转化路径，它可在钯碳加氢的作用下发生双键的加氢反应，此外苯环上的硝基单元也可在钯碳加氢的作用下发生还原反应得到相应的苯胺衍生物。4-硝基苯乙烯可在溴化试剂的作用下在双键单元上引入多个溴原子，可用于1,2-二溴苯乙烷类分子的制备。
制备方法
图1 4-硝基苯乙烯的制备方法
在0°C氩气条件下，将碱（BuLi（1.4等量））加入甲基三苯基溴化磷（1.2等量）的四氢呋喃搅拌悬浮液中，然后将所得的反应混合物搅拌反应大约30分钟。反应结束后将混合物冷却至0°C，然后将四氢呋喃中的对硝基苯甲醛缓慢地滴入到上述反应混合物中。将所得的反应混合物搅拌在室温下搅拌反应大约12小时。反应结束后将反应混合物在真空中进行浓缩处理，然后将所得的残留物溶于水并用二氯甲烷（3 × 35 mL）萃取水层。在无水硫酸钠上干燥组合有机萃取物，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。用硅胶（100-200目）柱层析在石油醚：乙酸乙酯中纯化产物4-硝基苯乙烯。[1]
还原反应
图2 4-硝基苯乙烯的还原反应
将0.3 mmol4-硝基苯乙烯、0.6 mmol NaOH（2.0当量）和MeOH/H2O （4:1, 1 mL）加入到配有搅拌磁铁的反应管中，搅拌至溶解，反应温度升至50℃。加入频哪醇硼酸酯（1.2 mmol， 4.0当量），密封管子。在50°C下反应15分钟，在反应混合物中加入1,3,5-三甲氧基苯作为内标。然后用水和乙酸乙酯稀释反应混合物，收集有机层并用盐水清洗，在无水Na2SO4上干燥有机层并过滤，在减压下蒸发溶剂，并将所得的粗产品溶解在溶剂中。所得的剩余物通过使用己烷/乙酸乙酯= 10:1为洗脱液，采用柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Dutt, Shiv; et al, Advanced Synthesis & Catalysis (2024), 366(3), 526-532.
[2] Wang, Wei ; et al, Tetrahedron (2024), 162, 134130.