缩水甘油丁酸酯是外消旋体手性化合物，其对映体化合物是非常重要的药物中间体之一，为无色透明液体，相对分子质量144.17，分子式为CH12O3，沸点198℃，密度1.0470 g/mL，[α]=-31°。(R)-缩水甘油丁酸酯在制药和化工领域有着重要的作用，用于合成(S)-缩水甘油。(S)-缩水甘油是一种具有光学活性的医药中间体，主要用于合成L肉碱、HIV蛋白酶抑制剂和药物β-阻断剂、凝血酶抑制剂及手性内酯和甘油磷脂等。(S)-缩水甘油丁酸酯也是重要的药物合成材料，如用于阻断胞毒活性的(R)-(-)-argentilactone。
合成方法[1]
S1：正丁酸钠的合成
称取氢氧化钠0.4mol约16g置于三口反应瓶中,加入120mL无水乙醇搅拌，使大部分氢氧化钠溶解于无水乙醇中,此时逐滴加入36.73mL正丁酸,反应3h。在滴加正丁酸及之后的反应过程中会出现反应物体积膨胀呈现黏稠状，导致搅拌失效的情况，使反应不完全产量降低，可在反应之初预先加入10mL过量的无水乙醇，或在此时加入适量的无水乙醇，以避免或消除此现象。反应结束后，将混合液倒入烧杯中静置过夜，第二天减压抽滤。由于正丁酸钠极易溶于水，故操作中应采用无水操作。取滤渣于红外干燥箱中烘千，抽滤时应除去绝大部分无水乙醇，以免在干燥时温度过高，滤渣发生结晶现象，影响正丁酸钠性状，甚至会影响下一步反应收率。烘干后的正丁酸钠为极其细腻、手感滑润的白色粉末，称重计算收率，此步收率可达98％以上。
S2：缩水甘油丁酸酯的合成
称取30g正丁酸钠和0.15g四丁基溴化铵加入三口烧瓶中，量取108mL环氧氯丙烷加入其中，放入3粒沸石，加热并搅拌。待温度上升至110℃后，开始回流。当冷凝管内有液滴滴下时，开始计时，反应温度控制在110℃左右，保持有回流，反应4.5h。反应中若温度过高，会将溶剂蒸出，使产品颜色加深、产量降低，浓度会有所提高。反应完毕后放置至室温，对所得的固液混合物进行减压抽滤，若将其放置分层后再抽溏效果会更好。经过红外光谱分析，标准图谱与所合成的缩水甘油丁酸酯的图谱是非常的吻合的。基团吸收峰大小非常的接近，可以认为所合成的物质是外消旋体缩水甘油丁酸酯。
精馏
一、蒸出环氧氯丙烷
将300mL粗品加入到500mL磨口三口烧瓶中，放入几粒沸石，用电热套加热作为釜液，打开真空泵抽真空，设定压差为263~320mmHg，打开循环水，打开电热套调为120℃，为釜液加热，待釜液沸腾回流后，温度约为116℃，打开接触调压器为精馏柱加热;待塔顶温度上升且稳定后，温度约为80℃，塔顶开始回流，精馏开始;首先应主要增加柱温和釜液温度，以精馏出大部分环氧氯丙烷,此部分环氧氯丙烷的纯度可达到99%以上，可循环使用;当回流减小后，在保持主要柱温的同时，降低釜液温度同时增大真空度，以蒸出剩余的环氧氯丙烷，待塔顶温度降低后，无回流，停止精馏。取釜液为产品约有86mL，缩水甘油丁酸酯的纯度可达98%以上，塔顶环氧氯丙烷约有137mL，纯度可达99%以上。
二、蒸出缩水甘油丁酸酯
在上一步的基础上，待蒸出环氧氯丙烷后，停机，换接收瓶，调节压差在600~700mmHg之间，再次精馏，釜液温度在170℃开始沸腾回流，塔顶温度在110℃下开始回流，依上述步骤从塔顶精馏出的缩水甘油丁酸酯纯度可达99%以上[1]。
参考文献
[1] 孟庆意. 缩水甘油丁酸酯的合成、生物拆分、汽液平衡和动力学性质研究[D]. 郑州:郑州大学,2012. DOI:10.7666/d.y2101873.