1-异丙基哌嗪的合成与理化性质

2025/5/13 9:09:52 作者:流风

1-异丙基哌嗪,英文名为1-Isopropylpiperazine,常温常压下为透明淡黄色液体,具有显著的碱性,难溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。1-异丙基哌嗪是一种哌嗪类化合物,主要用作医药化学中间体,它可借助哌嗪单元上的氮原子亲核性应用于药物分子利福喷丁的合成工艺中。

理化性质

1-异丙基哌嗪结构中含有两个碱性的氮原子,表现出显著的碱性和亲核性,它可对常见的亲电试剂例如碘甲烷,溴代乙烷等物质发生亲核进攻得到相应的N-烷基化的衍生物。1-异丙基哌嗪可在金属铜催化作用下和和芳基卤代烃类物质等发生交叉偶联反应得到相应的苯胺衍生物。

1-异丙基哌嗪的偶联反应

图1 1-异丙基哌嗪的偶联反应

将N-(5-溴喹啉-8-酰基)喹啉-8-磺酰胺(0.5 mmol)、1-异丙基哌嗪(0.75 mmol)、Pd2(dba)3(0.05当量,0.025 mmol)、rac-BINAP(0.1当量,0.05 mmol)和叔丁醇钠(3当量,1.5 mmol)溶解于密封管中1,4-二恶烷(5 mL)中,然后在105℃氮气气氛下搅拌反应大约12小时。反应完成后,用硅藻土过滤混合物并在真空下除去混合溶剂。用硅胶柱层析法(石油醚/乙酸乙酯:4:1)纯化剩余物即可得到目标产物分子。[1]

制备方法

1-异丙基哌嗪的制备方法

图2 1-异丙基哌嗪的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将1-Boc-4-异丙基哌嗪溶解于干燥的甲醇中,然后往上述反应混合物中缓慢地加入盐酸,将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约两小时,反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂,然后往上述反应剩余物中缓慢地加入氢氧化钠的水溶液和乙酸乙酯进行萃取处理,分离出有机层并将其在真空下进行浓缩处理,所得的剩余物即为目标产物分子1-异丙基哌嗪。[2]

参考文献

[1] Shen, Hao; et al, Journal of Medicinal Chemistry (2025), 68(2), 1844-1862.

[2] 邓炳初, 张学军, 中国发明专利,专利号:CN102372698.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:317 0

欢迎您浏览更多关于1-异丙基哌嗪的相关新闻资讯信息