5-溴烟酸甲酯，英文名：Methyl 5-bromonicotinate，CAS号：29681-44-5，分子量：216.032，密度：1.6±0.1 g/cm3，沸点：241.7±20.0°C at 760 mmHg，分子式：C7H6BrNO2，熔点：96-100°C，闪点：100.0±21.8°C，为白色粉末。
合成方法
向100mL三颈瓶中,依次加入5-溴烟酸(10.00g,49.8mmol)和甲醇(50mL)。冰浴0℃下,缓慢将亚硫酰氯(7.23mL,99.5mmol)滴加到反应液,滴毕,撤去冰浴,回流反应8小时。TLC(石油醚:乙酸乙酯=15:1)监测原料反应完全,燕除反应溶剂,加入乙酸乙酯(50mL),用2M氢氧化钠调节pH至碱性,用乙酸乙酯(50mLX2)萃取,合并有机相,分别用水(30mLX2)和饱和氯化钠(20mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,抽滤,减压除去溶剂得5-溴烟酸甲酯为白色固体产物10.6g,收率为99.1%，m.p.97.0-99.0℃[1]。
应用
专利CN202110484958.2公开了一类具有PD-1/PD-L1抑制活性的联苯类衍生物及其制备方法和用途。关键中间体5-(氯甲基)烟腈的制备中，以5-溴烟酸为起始原料，经酯化得到5-溴烟酸甲酯，经NaBH4还原得到(5-溴吡啶-3-基)甲醇，接着用Trt保护羟基后经氰基取代得到5-((三苯甲基氧基)甲基)烟腈，最后脱Trt保护后经氯化亚砜氯代得到目标产物[1]。
金属有机骨架材料(MOFs)的多功能开发：以5-溴烟酸甲酯为原料合出5-(频哪醇硼基)烟酸甲酯，将两者通过Suzuki偶联反应、水解和酸化反应得到一个新的有机配体：（3,3''-联吡啶）-5,5''-二羧酸。通过溶剂热法构筑了一个Cu(Ⅱ)基MOF，简称为ZJNU-119。X-射线单晶衍射研究表明：沿着晶体c轴方向，配体与Cu(Ⅱ)相连接产生了一维的无限手性螺旋链，螺旋链之间通过Cu(Ⅱ)离子相互交联形成了一个三维网络结构。另外，ZJNU-119具有合适的孔道尺寸，且含有未配位的羧酸O原子和配位不饱和的Cu(Ⅱ)作为活性位点，这有利于增强与气体分子之间的相互作用。通过气体吸附等温线测试，IAST计算和穿透实验表明，ZJNU-119具有能够同时纯化天然气（NG）和乙烯（C2H4）的双重功能。这项工作实现了MOFs的多功能开发[2]。
参考文献
[1]中国药科大学. 一种新型联苯类衍生物及其制备方法与医药用途:CN202110484958.2[P]. 2021-07-20.
[2]周苹. 轻烃分离纯化功能金属有机骨架材料的构筑与性能优化[D]. 浙江:浙江师范大学,2022.