理化性质
3-氯噻吩又称间氯噻吩，英文名：3-Chlorothiophene，CAS号：17249-80-8，分子量：118.585，密度：1.3±0.1 g/cm3，沸点：133.9±13.0°C at 760 mmHg，分子式：C4H3ClS，闪点：37.2±0.0°C，无色至淡黄色透明液体，常温常压下稳定，常温密闭避光，通风干燥保存。
合成应用
化合物2的制备：将3-氯噻吩(化合物1)(10g,84.3mmol)溶于300mL的四氢呋喃(THF)。在-40℃下，缓慢滴入正丁基锂(n-BuLi)(30.6mL,76.66mmol)后搅拌1小时。加入三甲基氯化锡(MesSnCl)(15.27g,76.66mmol),回到室温(rt)搅拌15分钟后反应结束。接着,利用正庚烷和水萃取三次。有机层再以饱和食盐水萃取、无水硫酸镁除水,并用回旋浓缩机抽干得到黄色液体化合物2(18g,产率:76%)[1]。
3‑氯‑2‑苯硫基磺酰氯的制备：将3‑氯噻吩(1.00g)溶解在CHCl3(10mL)中，并将溶液冷却至‑30℃。在5分钟内滴加氯磺酸(2.4mL)(没有明显的气体逸出)。然后将橙褐色溶液搅拌30分钟，使温度升至‑10℃，然后在另外30分钟内升至室温。然后将反应混合物在室温下搅拌2小时(没有注意到气体逸出并且TLC显示产物的形成(Rf＝0.4于8:2hex/EA中))。将反应混合物倒在冰(50mL)上，加入DCM(25mL)，并将乳状产物有机相分离，用冷水洗涤，干燥(MgSO4)并浓缩成黄色油状物，将其在真空下并不经进一步纯化就使用(0.55g)[2]。
噻吩-3-硼酸三氟硼酸钾的合成:氮气保护下,在100毫升三口瓶内,将联硼酸三氟硼酸钾(0.04摩尔)、3-氯噻吩(0.02摩尔)、1M磷酸钾溶液(0.06摩尔)和40毫升二甲基亚砜加入，搅拌均匀后，插通气管至溶液液面下，氮气鼓泡除氧约10-20分钟。随后将1.0%摩尔事先制备好的催化剂(联苯-2-胺、PdCl2(CH3CN)2叔丁醇钾和X-Phos反应后得到,制备方法参考J.Am.Chem.Soc.,2010,132,17701)氮气保护下加入，100°C反应过夜。检测反应结束后，硅藻土过滤。滤液减压高真空旋干，加入40毫升丙酮，过滤掉不溶性固体，滤液再次旋干，加入25毫升乙醚打浆,过滤烘干,得到2.36克类白色片状固体,收率62%, HNMR与文献一致[3]。
参考文献
[1]位速科技股份有限公司. 非富勒烯电子受体材料与有机光伏电池:CN201910757583.5[P]. 2021-02-23.
[2]蒙特利尔大学. 吡啶并[3,2-D]嘧啶化合物及其用于治疗增殖性疾病的用途:CN202280029410.1[P]. 2023-12-05.
[3]沧州普瑞东方科技有限公司,李娟娟,郭世学. 一种合成芳基三氟硼酸钾的新方法:CN201510321581.3[P]. 2015-09-30.