1-甲基-2-苯基吲哚是一种吲哚衍生物，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。1-甲基-2-苯基吲哚可由2-苯基吲哚可在碱性条件下通过甲基化反应制备得到，该物质主要用作染料合成中间体，在阳离子染料的合成领域中有一定的应用。
制备方法
1-甲基-2-苯基吲哚可由1-甲基苯基吲哚和碘苯在金属银催化的作用下通过偶联反应制备得到。
图1 1-甲基-2-苯基吲哚的制备方法
将N-甲基吲哚（0.5 mmol）、碘苯（0.55 mmol）、Pd(OAc)₂（0.025 mmol，5 mol%）和AgOAc（0.6 mmol）加入一个装有乙酸乙酯（0.2 mL）和1克直径2毫米不锈钢球的2 mL聚丙烯Eppendorf管中，将加盖的管子置于iGene珠磨匀浆器中，用转子头固定后以60 Hz的频率匀浆处理3次，每次3分钟，每次脉冲之间暂停1分钟。通过TLC监测反应进程，反应结束后向管中加入少量乙酸乙酯（约0.5 mL）取出产物，用乙酸乙酯（0.5 mL）冲洗钢球，合并的有机萃取液用最少量的硅胶（230-400目）吸附后，进行柱色谱分离，以乙酸乙酯-石油醚体系洗脱即可得到目标产物分子1-甲基-2-苯基吲哚。[1]
缩合反应
1-甲基-2-苯基吲哚结构中的吲哚单元具有丰富的电子云密度，具有显著的亲核性，可对缺电子的醛类物质进行亲核加成反应。
图2 1-甲基-2-苯基吲哚的缩合反应
将1,3-二羰基衍生物（0.24 mmol，36.1 mg）、1-甲基-2-苯基吲哚（0.2 mmol，26.2 mg）和1.0 mL 1,2-二氯乙烷加入配有三角形磁力搅拌子的10 mL V形烧瓶中，加入对甲苯磺酸（PTSA，6.9 mg，0.04 mmol），在40°C下搅拌反应4小时。反应完成后，通过制备型薄层色谱分离混合物（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯 = 5/1，体积比）。[2]
参考文献
[1] Banerjee, Mainak; et al, High-throughput C-H activation in a bead-beater homogenizer: fast and regioselective access to 2-arylindoles, RSC Mechanochemistry (2026), 3(2), 309-315.
[2] Zhao, Bo; et al, (Chloroformyl)acetates as a key platform molecule for converting chloroacetic acid to high-end chemicals, Molecular Catalysis (2026), 591, 115670.