介绍
5-溴-2-碘甲苯的分子式为C₇H₆BrI，外观为黄色透明溶液。分子结构这含有溴原子和碘原子，能够发生取代反应，具有一定的极性。它可以用于芳香族化合物的合成。
图一 5-溴-2-碘甲苯
合成
5-溴-2-碘甲苯合成的第一步：在4-溴-2-甲基苯胺中缓慢加入浓盐酸（4-溴-2-甲基苯胺与浓盐酸的物质的量比约为 1:3）。为了使4-溴-2-甲基苯胺更好地溶解在盐酸中，可以使用磁力搅拌器搅拌。将圆底烧瓶置于冰浴中冷却，使溶液温度降至0 - 5 °C。重氮化反应需要在低温下进行，以防止生成的重氮盐分解。称取适量的亚硝酸钠（亚硝酸钠与4-溴-2-甲基苯胺的物质的量比约为 1:1），加入适量的水，搅拌使其完全溶解。将配制好的亚硝酸钠溶液转移至恒压滴液漏斗中。在0-5 °C的温度下，缓慢滴加亚硝酸钠溶液到4-溴-2-甲基苯胺的盐酸溶液中，同时不断搅拌。滴加速度控制在每分钟1-2滴，以确保反应平稳进行生成4-溴-2-甲基苯重氮盐。滴加完毕后，继续在冰浴中搅拌反应30分钟，使反应充分进行。
第二步：取适量的碘化钾（碘化钾与4-溴-2-甲基苯胺的物质的量比约为1:1），加入适量的水，搅拌使其完全溶解。在冰浴冷却的条件下，将配制好的碘化钾溶液缓慢加入到含有4-溴-2-甲基苯重氮盐的溶液中。加入过程中会有氮气产生，溶液会逐渐变浑浊。加完碘化钾溶液后，将反应混合物从冰浴中取出，在室温下搅拌反应1-2小时，使重氮盐与碘化钾充分反应，重氮基被碘原子取代，生成粗的5-溴-2-碘甲苯。
第三步：将反应后的混合物转移至分液漏斗中，加入适量的无水乙醚进行萃取。上层的有机相转移至另一个分液漏斗中。用饱和碳酸氢钠溶液洗涤有机相。重复洗涤2-3次。将洗涤后的有机相转移至一个干净的锥形瓶中，加入适量的无水硫酸钠。将干燥后的有机相通过过滤除去无水硫酸钠，然后将滤液转移至圆底烧瓶中。使用旋转蒸发仪在减压条件下蒸去乙醚，得到纯的产物5-溴-2-碘甲苯[1]。
图二 5-溴-2-碘甲苯的合成
参考文献
[1]Muthukaman, Nagarajan; Deshmukh, Sanjay; Tondlekar, Shital; et al.[Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 23-24, p. 3766 - 3773].