1,2-环氧辛烷的用途及合成

2026/7/31 8:01:41 作者:棋桦

1,2-环氧辛烷是辛烯环氧化物,无色至淡黄色易燃液体,微溶于水,易溶于多数有机溶剂。‌‌主要用作有机合成中间体、溶剂稳定剂及增塑剂添加剂。‌‌

主要用途

1有机合成中间体‌:用于制备手性醇、氨基醇及药物合成前体。

2工业助剂‌:作为溶剂稳定剂、增塑剂及润滑剂添加剂。

3科研试剂‌:广泛用于实验室化学反应机理研究。‌‌

合成方法

1 在氢气氛围(球形气球)下,于室温下将底物(0.500 mmol)与5% Pd/陶瓷(10.6 mg,5.00 μmol,1 mol%)的混合物在甲醇(1 mL)中搅拌。3小时后,将混合物通过Millipore膜滤器(0.45 pm)过滤。用乙醚(10 mL)洗涤催化剂。将滤液与洗液合并。在真空下浓缩混合物。若反应未完全,将温度升至40或50 °C。若反应仍未完全,将H₂压力提高至3、5或9 atm得产物1,2-环氧辛烷。[1]

1,2-环氧辛烷的合成.jpg

2 在装有冷凝管和磁力搅拌棒的25 mL圆底烧瓶中,加入烯烃(5 mmol)、10 mmol TBHP、钼配合物(20 mg)和5 mL 1,2-二氯乙烷。对混合物进行回流。过滤出固体催化剂。用1,2-二氯乙烷洗涤混合物。将混合物在 80 °C 下干燥 150 分钟,得到产物1,2-环氧辛烷。

3 在 25 mL 硼硅玻璃压力管中进行催化氧化反应。向试管中加入1 mol% H5PV2Mo10O40(4.3 mmol)、亚硫酸钠(0.43 mmol)、1-辛烯(0.43 mmol)和1 mL 乙酸。排尽空气,并用O2加压至1 bar。将试管置于油浴中,于 65 °C 加热 11 小时。在每个相关时间点取 50 μL 样品。将取样液溶解于 0.2 mL 二氯甲烷中。采用 GC-FID/GC-MS 进行分析。使用 5% 苯基甲基硅酮、内径 0.32 mm、涂层 0.25 μm、长 30 m 的色谱柱,以氦气为洗脱剂,对分析样品进行分离,以获得产物1,2-环氧辛烷。

参考文献

[1] Monguchi, Yasunari; et al Unique Chemoselective Hydrogenation using a Palladium Catalyst Immobilized on Ceramic ChemCatChem (2015), 7(14), 2155-2160

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