1,9-壬二胺的合成与特性

2025/5/15 9:35:32 作者:流风

1,9-壬二胺,英文名为1,9-Diaminonane,常温常压下为低熔点固体,具有显著的碱性和特殊的胺臭味,可与大部分酸性物质例如盐酸等发生中和反应得到相应的有机胺盐酸盐,它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。1,9-壬二胺是一种烷基二胺类物质,常用作有机合成领域中的缚酸剂和高分子聚合物的制备原料,例如有研究报道该物质可用于新型耐热性聚酰胺树脂的工业合成。

制备方法

1,9-壬二胺的生产首先要准备原料,通常情况下使用壬酸和氨水,其中壬酸是通过长链脂肪酸的加氢反应得到的。制备1,9-壬二胺的关键步骤之一是氨解反应,在这个反应中壬酸和氨水在高温高压下反应生成1,9-壬二胺和其他副产物。另一个关键步骤是碱性水解,在这个反应中1,9-壬二胺被加入到稀碱液中进行水解形成壬二酸钠盐。这个反应是为了去除副产物和杂质,并最终得到纯净的1,9-壬二胺。

特性

1,9-壬二胺结构中的氨基单元具有多样的化学反应活性,它具有显著的亲核性,可与多种亲电试剂例如二卤代烷烃类物质发生聚合反应。1,9-壬二胺结构中的氨基单元也可与有机醛类物质等发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物,该类反应可用于高分子聚合物的制备。

缩合反应

1,9-壬二胺的缩合反应

图1 1,9-壬二胺的缩合反应

将3,5 -二氟金刚烷-1-异氰酸酯(0.2 g)溶解在5ml无水乙醚中,往上述反应混合物中缓慢地加入0.074 g1,9-壬二胺和0.15 mL三乙胺。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约12小时。反应结束后用5ml 1n HCl水溶液处理混合物,并将其在室温下搅拌反应大约1小时。反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以过滤固体并将其用水清洗。所得的固体产物分子用乙醇进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Gladkikh, B. P.; et al, Russian Journal of Organic Chemistry (2024), 60(6), 1066-1073.

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