简介
丁二酸单乙酯（化学式C₆H₁₀O₄）是丁二酸的单乙酯化衍生物，结构中含一个游离羧酸基团（-COOH）和一个乙酯基团（-COOCH₂CH₃）。其分子兼具极性与疏水性，通常为无色至淡黄色粘稠液体或低熔点固体，微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。该化合物在有机合成中作为双官能团中间体，广泛应用于药物（如缓释制剂载体）、食品添加剂（酸度调节剂）及高分子材料（聚酯改性单体）的制备[1]。
丁二酸单乙酯的性状
化学性质
丁二酸单乙酯的化学性质由其羧酸和酯基双官能团协同作用主导。其羧酸基团可发生中和、酯化及酰胺缩合反应，酯基则在酸/碱性条件下易水解或与胺氨解生成酰胺。两基团协同参与缩聚反应，但高温会引发分子内脱水环化生成丁二酸酐或分解产物，且接触强氧化剂时可能剧烈放热并引发燃烧，需严格控制反应及储存条件。
合成方法
方法一：在0°C下将48,49 KOH（32.5 g，0.58 mol）的乙醇（300 mL）溶液缓慢加入琥珀酸二乙酯（100 mL，0.58 mmol）的乙醇。将反应混合物搅拌16小时，然后加热至沸腾（以溶解单钾盐），然后热过滤。减压除去溶剂，将所得白色固体溶解在水（90 mL）中，用乙醚（2×100 mL，以回收未反应的原料）萃取，并在0°C下用盐酸（12 M，50 mL）处理。搅拌1.5小时后，用二氯甲烷（3×100mL）萃取反应混合物，合并的有机物用无水MgSO4干燥。过滤并减压除去溶剂，得到无色油状标题化合物丁二酸单乙酯（51.1g）[1]。
方法二：在配有循环恒温油浴的2 x 10-4m3夹套玻璃反应器中，在78°C下进行酯化反应。向反应器中加入一定量的乙醇和琥珀酸。达到所需温度后，通常在约15分钟内，为树脂催化反应添加催化剂（Amberlyst-15离子交换树脂）。同时开始加热和搅拌。将搅拌速度提高到800 rpm。将此时间点视为零反应时间。按特定时间间隔抽取样本。立即将样品转移到冰浴中（分析前）。然后通过硅胶柱色谱纯化得到标题化合物丁二酸单乙酯[2]。
参考文献
[1] Regourd, Jasmine; et al. Synthesis and Anti-Cancer Activity of C-Ring-Functionalized Prodigiosin Analogues. Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(7), 1528-1536.
[2] Kolah, Aspi K.; et al. Reaction Kinetics for the Heterogeneously Catalyzed Esterification of Succinic Acid with Ethanol. Industrial & Engineering Chemistry Research (2008), 47(15), 5313-5317.