(-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯是一种手性酒石酸衍生物，常温常压下无色至浅黄色透明液体，它对碱性物质稳定性好但是遇到酸性物质容易发生水解变质反应。(-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯是一种手性助剂和手性合成砌块，主要用于在不对称催化中合成手性配体，在手性有机合成领域中有较好的应用。
理化性质
(-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯在化学合成中的应用主要集中于其结构中的酯基单元，它可在常见的金属有机试剂例如苯基格式试剂，有机锂试剂等的进攻下发生两次亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。
制备方法
图1 (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯的制备方法
在无水条件下，在装有搅拌棒的圆底烧瓶中加入1等量的L-(+)-酒石酸二甲酯，然后将所得的反应混合物溶解在无水丙酮中。将烧瓶放入冰浴中，然后在混合物中滴入0.6等量的三氟化硼乙醚，持续30分钟。滴加完成后，取出冰浴并将所得的反应混合物搅拌反应大约18小时。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入饱和NaHCO3溶液淬灭反应。然后用二氯甲烷对上述反应混合物进行液-液萃取，回收有机相。加入Na2SO4来除去微量的水，过滤反应混合物并将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发。以硅胶为固定相，正己烷/乙酸酯为流动相，以85:15的比例用色谱柱纯化产物即可得到(-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯。[1]
还原反应
图2 (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯的还原反应
将(-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯（31.54 g, 145 mmol）溶液在甲醇（315 mL）中冷却至0°C，然后往上述反应混合物中缓慢地加入少量硼氢化钠（16.81 g, 444 mmol）。搅拌反应混合物并在0°C下冷却一小时，然后加热到室温继续搅拌8小时。在冰浴中冷却反应，并加入60毫升乙酸乙酯淬灭。用旋转蒸发器在减压下浓缩反应混合物即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Pawar, Tushar Janardan ; et al, ACS Omega (2024), 9(26), 29035-29040.
[2] Miao, Qing ; et al, Inorganic Chemistry (2023), 62(9), 3776-3787.