2,4,5-三甲基苯甲酸，英文名为2,4,5-Trimethylbenzoic acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性和较好的化学稳定性。2,4,5-三甲基苯甲酸是一种多取代的苯甲酸衍生物，主要用作有机合成中间体，它可在硫酸的催化作用下和醇类物质等发生酯化反应得到相应的苯甲酸酯衍生物。
理化性质
2,4,5-三甲基苯甲酸具有和苯甲酸类似的理化性质，其结构中的羧酸单元可在强还原剂例如四氢锂铝的作用下发生还原反应得到相应的苄醇类衍生物，它也可在二氯亚砜的作用下转变为相应的酰氯衍生物，后者可与多种亲核试剂例如氨水，乙醇等发生缩合反应得到相应的酰胺或者酯类衍生物。
制备方法
图1 2,4,5-三甲基苯甲酸的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将烯烃羧酸（0.2 mmol）和硫酸（98 wt%, 3ml）加入带磁性搅拌棒的烧瓶中。然后将所得的反应混合物在100°C下搅拌反应大约40分钟。反应结束后将反应混合物倒入到多余的冰水（5毫升）搅拌。通过过滤收集反应体系中的沉淀物原料，所得的固体产物用冷水清洗三次即可获得目标产物分子2,4,5-三甲基苯甲酸。[1]
酰氯化反应
图2 2,4,5-三甲基苯甲酸的酰氯化反应
在0°C下，将草酰氯（22.5 mmol， 1.5当量）缓慢地滴入到含有15 mmol无水二氯甲烷（0.4 M）的2,4,5-三甲基苯甲酸溶液中。然后往上述反应溶液中加入催化量的DMF（4滴），将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约3小时。反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物即为目标产物分子，其对水分极其敏感，因此在进行后处理过程中应该尽量避免其与水的直接接触。[2]
参考文献
[1] Wang, Fei; et al, RSC Advances (2014), 4(12), 6314-6317.
[2] Li, Pan-Pan; et al, Organic Letters (2025), 27(11), 2602-2608.