3-叔丁基-2-羟基苯甲醛，常温常压下为淡黄色固体粉末，具有显著的酸性和较好的结晶性质，它难溶于水但是可溶于二氯甲烷以及氯仿等。3-叔丁基-2-羟基苯甲醛主要用作有机合成中间体，它可高效地和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物，该类反应广泛地应用于salen骨架有机配体的合成中。
理化性质
3-叔丁基-2-羟基苯甲醛可在醇类溶剂中和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物，该类反应一般会和二胺类物质进行，进而可得到相应的具有四配位的salen配体。3-叔丁基-2-羟基苯甲醛结构中的醛基单元可在Wittig试剂的作用下发生烯基化反应得到相应的不饱和烯烃衍生物。
图1 3-叔丁基-2-羟基苯甲醛的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将3-叔丁基-2-羟基苯甲醛（1.00 g）乙醇溶液（10.00 mL）滴入50 mL圆底烧瓶中邻苯二胺（2.8 mmol）乙醇溶液（10.00 mL）中。将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约16小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后过滤固体并用冷乙醇（3 × 20 mL）清洗固体。将所得的剩余物在冷乙醇中沉淀至少三次即可得到缩合的亚胺衍生物。[1]
溴化反应
图2 3-叔丁基-2-羟基苯甲醛的溴化反应
取100ml三口烧瓶，将10.4 g 3-叔丁基-2-羟基苯甲醛溶于20ml无水乙醇中，然后将10.3 g （64.4 mmol）液态溴和10 mL无水乙醇的混合物滴入混合物中搅拌。将混合物慢慢加热到60°C，将所得的反应混合物反应8小时。反应完成后，用旋转蒸发法除去乙醇，然后用亚硫酸钾溶液清洗残留物三次。用二氯甲烷萃取反应剩余物。然后在低温下将固体从浓二氯甲烷溶液中析出，最后用NaHCO3水溶液和乙醇依次洗涤固体并在真空下进行干燥即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Benchaphanthawee, Wachara ; et al, Reversible-Deactivation Radical Polymerization of Vinyl Monomers Mediated by Schiff Bases, Macromolecules (Washington, DC, United States) (2025), 58(1), 495-506.
[2] Ren, Senlin; et al, Synthesis, characterization and ethylene (Co)polymerization of binuclear Vanadium(IV) catalysts based on xanthene-bridged bis-salicylaldiminato ligands, European Polymer Journal (2024), 202, 112660.