2-溴甲基丙烯酸乙酯的有机应用

2025/5/29 13:53:28 作者:南星

2-溴甲基丙烯酸乙酯可以作为有机合成中的重要原料,用于制备各种化合物,如高分子聚合物、涂料、树脂等。还可以用于涂料、塑料、染料等领域。在常温下稳定,但遇到高温、明火等易发生燃烧。

应用

1、专利CN201610279424.5介绍了小白菊内酯类似物的制备方法及应用,其中实施例1称量Zn粉(2.0mmol)于100mL圆底烧瓶中,加入5mL四氢呋哺,缓慢滴加2-溴甲基丙烯酸乙酯(2.0mmol),N2置换保护,反应液用热风枪加热超声至Zn粉完全溶解,缓慢滴加醛(1.0mmol),室温反应10-15min(薄层色谱TLC监测反应进程)。反应结束后,减压旋蒸除掉THF,加水淬灭反应,加乙酸乙酯萃取3次,收集有机相,有机相再用饱和食盐水洗3次,加无水硫酸钠干燥,浓缩物柱层析[洗脱剂:V(石油醚):V(乙酸乙酯)=10:1-5:1]纯化,得目标化合物3a为白色固体,收率90%[1]。

2-溴甲基丙烯酸乙酯反应一

2、专利CN202010220001.2实施例2制备2-(2-甲基烯丙基)-2-(2-乙氧基羰基烯丙基)-丙二酸二叔丁基酯,将2-(2-甲基烯丙基)丙二酸二叔丁基酯(2.0g,1.0eq)和叔丁醇钠(0.70g,1eq)加入单口反应瓶中,用50ml THF溶解。常温下边搅拌边滴加2-溴甲基丙烯酸乙酯(1.42g,1.0eq)。反应1h后停止,产物用二氯甲烷萃取,水洗两次,饱和食盐水洗涤一次,再用无水硫酸镁干燥,过滤。旋干,得到无色油状物。柱层析分离,淋洗液为石油醚/乙酸乙酯=6:1,旋干得到无色油状产物2.5g,产率88%。1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):6.24(s,1H),5.65(s,1H),4.82(s,1H),4.74(s,1H),4.17(q,2H),2.98(s,2H),2.63(s,2H),1.71(s,3H),1.44(s,18H),1.29(t,3H)[2]。

2-溴甲基丙烯酸乙酯反应二

3、专利CN202210066382.2步骤1化合物3的合成,将1.5g锌粉、1.6g氯化锂、28mL DMF混合,降温至0℃,滴加1.5g(S,E)-N- (2-(4-甲氧苯基)亚乙基)-叔丁基亚砜与2-溴甲基丙烯酸乙酯溶液3.3mL(先将2-溴甲基丙烯酸乙酯溶于2mLDMF中),滴毕,0℃反应1h。加水淬灭反应,过滤,用乙酸乙酯淋洗滤饼,滤液进行静置分液,有机相用饱和食盐水洗5次,再用污水硫酸钠干燥,过滤,滤液浓缩后通过柱层析(固定相为硅胶、展开剂为石油醚和乙酸乙酯)得到(R)-4-{[(S)-叔丁亚磺酰基]胺}-5-(4-甲氧苯基)-2-亚甲基戊酸乙酯(化合物3)1.58g,收率63%[3]。

2-溴甲基丙烯酸乙酯反应三

参考文献

[1]常州大学. 小白菊内酯类似物的制备方法及应用:CN201610279424.5[P]. 2016-08-31. 

[2]中国科学院理化技术研究所. 基于二氧化铈纳米颗粒的有机/无机杂化光刻胶组合物:CN202010220001.2[P]. 2021-09-28. 

[3]叶艳影. 一种(R)-2-(4-甲氧苄基)-4-亚甲基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷的合成方法:CN202210066382.2[P]. 2022-04-15. 

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