基本信息
3-溴-4-氯吡啶，属于吡啶类化合物，其英文名3-Bromo-4-chloropyridine，CAS号为36953-42-1，分子式为C5H3BrClN，分子量为192.44，淡黄色至黄色液体或结晶。于-20℃储存，熔点17.5-18.5 °C，沸点115 °C(Press: 20 Torr)，密度1.19g/cm3,折射率1.453，闪点79.2°C，芳基卤化物广泛存在于许多具有生物活性的有机化合物分子中，在医药和农药领域有着较为广泛的应用，同时芳基卤化物也是一类重要的有机合成中间体，能够大大提高有机合成的效率，因此3-溴-4-氯吡啶是一类重要的有机化工医药中间体。François Trécourt等人报道了该类化合物的用途及相关合成制备方法，并对其相关应用做了一定探讨[1]。
3-溴-4-氯吡啶合成
HIROSHI YAMANAKA等人报道了该化合物的合成研究方法[2]，采用如下化合物为原料，与三氯氧磷进行反应合成，得到少许目标化合物。
黑龙江立科新材料有限公司的发明专利采用3-溴-4氨基吡啶为原料，在浓硝酸与DMAP存在的条件下，与氯化亚砜反应，得到目标化合物，收率为53%[3]。湖南华腾制药有限公司发明专利CN 114292229A采用如下路线进行合成[4],简述如下：
1、4-氨基吡啶与NBS在-5℃下，以四氢呋喃为溶剂，进行反应，反应完毕后过滤，滤液加入亚硫酸氢钠饱和水溶液搅拌。减压浓缩至干，用乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液溶解洗涤，收集乙酸乙酯有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩至干，得到3-溴-4氨基吡啶。
2、在存在浓盐酸，水和上述步骤1中得到的化合物体系中，将体系冷却到0℃，缓慢滴加亚硝酸钠的饱和水溶液，加毕后保温反应直至反应完毕。反应完毕后，将反应液冷却、调整pH、乙酸乙酯萃取，干燥浓缩得到目标化合物。
危险性及预防
根据查阅相关信息资料，该化合物可引起皮肤刺激，可引起严重眼刺激，可能引起呼吸道刺激，吞食有害，接触皮肤有害，吸入有害。在日常实验研究中，应避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾，使用过程中应佩戴防护手套、穿防护服、戴防护眼罩、佩戴防护面具，使用本品时不要进食、饮水或者吸烟，在通风良好的场地使用，实验完毕后，应及时洗手。如发生泄露或者接触造成不适，应及时按相关规定处理。
参考文献
1、Francois Trécourt, Gilles Breton, Véronique Bonnet, Florence Mongin, Francis Marsais, Guy Quéguiner. New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange, Tetrahedron[J]: 2000,56(10): 1349-1360.
2、HIROSHI YAMANAKA，TOMIO ARAKI, TAKAO SAKAMOTO. Site-Selectivity in the Reaction of 3-Substituted Pyridine 1-Oxide with Phosphoryl Choride, Chem. Pharm. Bull.[J]: 1988,36(6):2244-2247.
3、黑龙江立科新材料有限公司.从芳胺出发制备芳基卤化物的方法:CN 118047654A[P]. 2024.05.17.
4、湖南华腾制药有限公司. 一种3-溴-4-甲氧基吡啶的制备方法：CN 114292229A[P]. 2022.04.08.