3,3' - 二硫代双(丙酰肼)是白色结晶性固体。它可以溶解在水、醇类和其他极性溶剂中,可作为硫化促进剂,用于橡胶制品的硫化反应,促进橡胶的交联和硫化过程。它在有机合成中可用作交联剂和配体。

合成方法
将3,3'-二硫代二丙酸(10g,47.6mmol)、乙醇(22.1g,480mmol)和对甲苯磺酸(0.4g,2.1mmol)溶于甲苯(30ml)中。用Dean-Stark捕集器回流搅拌反应混合物24h,反应混合物用NaHCO3溶液和水洗涤至pH7得到产物二硫代二丙酸二乙酯。将二硫代二丙酸二乙酯(10g,37.5mmol)和肼(12g,240mmol)溶于乙醇(20mL)中,85℃搅拌5 h,制得3,3' - 二硫代双(丙酰肼)。粗产物经乙醇-水溶液(5% v/v)重结晶三次,得到纯的3,3' - 二硫代双(丙酰肼)。产率:70%,m.p.131-132°C。1HNMR(DMSO-d6,δppm): 2.53(t,-SCH2CH2), 2.85(t,-SCH2CH2),4.2(s,-nh2), 9.1(s,-nh-)[1]。

应用研究
1、邱明月等人以3,3' - 二硫代双(丙酰肼)和对苯二甲醛为组装基元,通过动态共价键采用界面组装法在常温常压下温和构筑了具有丰富CO2吸附位点的介孔超分子聚合物PDP。利用动态共价键的动态可逆性,通过合成后修饰法将两种具有丰富氨基位点的化合物(聚乙烯亚胺及四乙烯五胺)组装于PDP结构上,构建了两种氨基功能化超分子聚合物材料PDPP和PDPT。相较于PDP,修饰后超分子聚合物CO2吸附性能有了极大提升,PDPT在80℃下CO2吸附量可达27.79cm3/g,动态亚胺组装策略具有制备条件温和、结构功能可控等特性,为开发CO2高吸附性能材料提供了全新思路[2]。
2、目前,研究者已经开发了几种特异性靶向赖氨酸的交联剂用于表征蛋白质和蛋白质复合物,而特异性交联酸性氨基酸的(谷氨酸和天冬氨酸)的交联剂开发较少。因此,崔利利首次提出一种新型的、电化学可裂解的、特异性识别酸性氨基酸的交联剂,即3,3' - 二硫代双(丙酰肼)(DPD)。蛋白质经交联剂的化学交联后,进行电化学还原,随后通过高效液相色谱质谱进行表征。在电化学裂解前后,均能产生特征肽段,通过还原前后固定的质量差值和MS碎裂,极大减少了数据库搜索交联产物的困难,有利于快速测定交联位点。同时也表明即便使用分辨率较低的质谱仪也能准确地表征所分析的蛋白质[3]。
参考文献
[1]Cui, N., Qian, J., Xu, W., Xu, M., Zhao, N., Liu, T., & Wang, H. (2016). Preparation, characterization, and biocompatibility evaluation of poly( N -acryloyl- l -lysine)/hyaluronic acid interpenetrating network hydrogels. Carbohydrate Polymers, 136, 1017–1026. doi:10.1016/j.carbpol.2015.09.095.
[2]邱明月,李东娜,刘书磊,等. 氨基功能化介孔超分子聚合物的温和构筑及其CO2吸附性能[J]. 化工进展,2022,41(10):5510-5517. DOI:10.16085/j.issn.1000-6613.2021-2535.
[3]崔利利. 鉴定蛋白质/多肽结构的新型电化学-质谱联用技术的开发[D]. 吉林:吉林大学,2021.