背景及概述
苄溴类化合物在有机合成中是一类非常有用的中间体，在医药、农药和染料等领域有广泛的应用。它们与各种亲核试剂反应生成相应的取代物；近年来，苄溴类化合物树枝状化合物、笼状化合物、杯状化合物等以及其他一些用于主客体化学研究而设计合成中有着重要而广泛的用途。
特性
4-氯苄溴是一种有机化合物。它是一种无色至淡黄色的液体，在常温下具有特殊的气味。4-氯苄溴是一种有害物质，可能对人体造成刺激和损害。在操作过程中，需要佩戴适当的个人防护装备，如防护眼镜和手套。应注意避免吸入其蒸汽或气体，并避免接触皮肤和眼睛。使用后应妥善存储，并遵守当地的安全规定和法规。
在医药和农药的应用
由4-氯苄溴衍生得到的戊菊酯氰戊菊酯、来福灵、氟氰蒴酯、溴灭菊酯、腈菌唑是一类低毒的除虫剂，同时也是制备三唑类杀菌剂腈菌唑的原料。4-氯苄溴衍生的硫代氨基甲酸酯类化合物（杀虫单）是内吸性水旱田广谱除草剂，它对水稻主要杂草如牛毛草、稗草、水马齿、鸭舌草、莎草科杂草均有显著效果。它也可防除小麦、油菜、花生、大豆、棉花、玉米、甘蔗、苗圃等旱地作物的杂草。以4-氯苄溴、苯、乙酰氯、邻苯二甲酸二甲酯为原料研制的氯鼠酮为一种高效、广谱、低毒的抗凝血性杀鼠剂，是目前农田灭鼠较理想的鼠药。
制备
参考文献[1]以对氯甲苯为起始原料，在室温下与三溴化硼发生取代，制备4-氯苄溴。新的合成路线如下：
图1 4-氯苄溴的合成反应式
实验操作：
在装有气体保护装置、冷凝管、隔膜的25mL三口瓶中，加入0.254g(2mmol)对氯甲苯、5mL无水CCl4，用氩气置换三次，在磁力搅拌下用注射器从隔膜中注入0.597g(2.4mmol)BBr3。几分钟后，溶液颜色由开始的浅淡黄色转变为琥珀色。室温搅拌48h，停止搅拌，将其倒入冰水混合物中，分液，水层用CH2Cl2(5mL×3)提取，合并有机层。有机层用冰水洗涤一次，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得浅黄色固体4-氯苄溴粗品。用95%乙醇重结晶得无色固体4-氯苄溴0.368g，mp:51-53℃(lit51-52℃)，产率：89.4％。
1HNMR(CDCl3，ppm):δ:4.51(s，2H，ArCH2)；7.23-7.36(m，4H，ArH)。
13CNMR(CDCl3，ppm):δ:31.6(CH2Br);129.3(C3)，129.9(C2)，134.6(C4)，136.3(C1)。
参考文献
[1] 申理滔, 甲基芳烃的侧链溴化研究. [D] 湘潭大学. 2009-05-01