4-(氯甲基)苯甲基醇，又称为氯甲基苄醇，是一种无色至微黄色的液体，具有较强的香气。可参与酯化、取代反应等。它可被氢氧化钾等碱剂作用下进行脱氢反应，形成对应的醛。
有机应用
1、专利CN201880042894.7方案五中[4-(1H-咪唑-1-基)甲基苯基]甲醇(2)的合成。在配合有滴液漏斗和回流冷凝器的两颈圆底烧瓶中装入咪唑(871mg,12.8mmol) 和粉末状KOH(1.16g,16.6mmol)。将乙腈(70mL)加入到烧瓶中,并将混合物在室温搅拌1小时。然后在滴液漏斗中充入4-(氯甲基)苯甲基醇(2.00g,12.8mmol)在乙腈(57ml)中的溶液,将其滴加到搅拌中的混合物中。完全加入后,将反应混合物在回流下搅拌16小时,然后冷却至室温并减压浓缩。将所得固体溶于氯仿(20mL)中,并用水(20mL)洗涤。然后将水层用乙酸乙酯(2X20mL)萃取。合并的有机层经Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩以获得为黄色油的苄醇2(2.31g,12.3mmol,96%)[1]。
2、专利CN201880077526.6实施例中1-(4-氯甲基-苄基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯的合成，将聚合物负载的三基膦(3.0mmol/g,1.0g)溶胀在THF/DCM(1:1,100mL)中。在氮气气氛下，加入3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(1.0g,4.8mmol)和4-(氯甲基)苯甲基醇(903mg,5.8mmol),随后在30分钟的时间段内加入偶氮二甲酸二异丙酯(1.46g,7.2mmol)在THF/DCM(1:1,10mL)中的溶液。将反应混合物在室温搅拌18小时,将混合物过滤,并且将树脂用3个循环的DCM/Me0H(15mL)洗涤。将合并的滤液在真空中蒸发。鉴定了两种主要产物，其通过快速色谱法(二氧化硅)分离,洗脱剂20%EtOAc、80%Pet Ether,得到无色白色固体。洗脱出的第二个产物被鉴定为标题化合物(790mg,47%)[2]。
3、专利CN202280033915.5实施例17中叔丁基((4-(氯甲基)苄基)氧基)二甲基硅烷的合成，向4-(氯甲基)苯甲基醇(5.0g,32mmol)、咪唑(6.5g,96mmol)在DCM(50mL)中的混合物中添加TBSCl(7.2g,48mmol),并将混合物在室温下搅拌3h。将反应物用水(100mL)淬灭并用DCM(100mLx3)萃取。将合并的有机层用盐水(100mL)洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩,得到粗物质,将其通过柱色谱法(洗脱液:Et0Ac/PE=0%-10%)纯化，得到呈黄色油状物的叔丁基((4-(氯甲基)苄基)氧基)二甲基硅烷(7.0g,80%)，ESI-MS[M+H]+:271.1[3]。
参考文献
[1]新加坡科技研究局. 用于抗微生物应用的可降解的咪唑鎓低聚物和聚合物:CN201880042894.7[P]. 2020-02-14.
[2]卡尔维斯塔制药有限公司. 血浆激肽释放酶抑制剂及其盐的固体形式:CN201880077526.6[P]. 2020-07-14.
[3]武田药品工业株式会社. 血浆激肽释放酶的抑制剂:CN202280033915.5[P]. 2024-01-12.