1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉别名：Fischer碱，无色至棕褐色油状液体，几乎不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉通常由1,3,3 - 三甲基吲哚啉与甲醛缩合，或经费歇尔吲哚合成路线制备，反应条件温和，产率较高。
有机应用
1、李斌等人以缩合剂2-氯-1-甲酰基-3-羟亚甲基环己烯、1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉和碘化钾等为原料,通过在缩合的同时进行吲哚啉的季胺化反应,以62.5%的收率合成了1,3,3,1',3',3'-六甲基-11-氯-10,12-亚丙基三碳菁红外染料,并采用熔点测定、元素分析、IR及1H-NMR分析确证了产物的结构。该染料的电子吸收光谱表明,它的最大吸收波长为774nm,最大摩尔消光系数为2.7×105L·mol-1·cm-1。该染料易溶于二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈和醇类等溶剂中[1]。
2、孙宾宾等人在超声辐射条件下，以1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉和5-硝基水杨醛为原料，以甲醇为溶剂，合成了光致变色化合物1,3,3-三甲基-6′-硝基螺吲哚啉苯并吡喃，以甲醇为溶剂，在有机碱六氢吡啶存在下，将1-羟乙基-2,3,3-三甲基吲哚啉碘化物和5-硝基水杨醛通过“一锅煮”的方式，合成了光致变色化合物1-羟乙基-3,3-二甲基-6′-硝基螺吲哚啉苯并吡喃。实验证实，超声辐射显著的加快了螺吡喃类化合物的合成过程[2]。
3、刘水平等人根据羟醛缩合原理,应用1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉和2,5-二羟基苯甲醛一步合成了1',3',3'-三甲基-6-羟基-螺(2-氢-1-苯吡喃-2,2'-二吲哚啉),简称为羟基螺吡喃。该合成产物是一种新型的在苯环上带有羟基官能团的光致变色化合物。合成过程的反应条件温和又易于控制.应用红外(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)等分析方法对该化合物的结构进行表征;通过紫外(UV)分析,对其光致变色性能和变色反应动力学进行了研究。结果发现合成产物在紫外光照射下具有良好的光致变色性能,而且不同浓度羟基螺吡喃在溶剂中光变性能与变色速率明显不同[3]。
参考文献
[1] 李斌,唐黎明,董汉鹏,等. 一种中位含氯取代环己烯桥环三碳菁红外染料的合成及表征[J]. 精细化工,1999,16(4):9-11. DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.1999.04.004.
[2] 孙宾宾,杨博. 超声波辐射下光致变色螺吡喃类化合物的快速合成[J]. 应用化工,2015(3):588-590.
[3] 刘水平,张瑜,刘峻,等. 含羟基螺吡喃的合成及动力学研究[J]. 东华大学学报（自然科学版）,2008,34(6):647-651,671. DOI:10.3969/j.issn.1671-0444.2008.06.001.