2-甲基-5-乙烯基吡啶的应用及制备

2025/6/9 11:33:42 作者:飞斯

背景及概述

2-甲基-5-乙烯基吡啶(MVP)是一种重要的聚合物单体、医药中间体。为无色液体,具有特殊的芳香气味,可溶于有机溶剂如乙醇和乙醚。本文简述其应用研究及制备工艺。

应用

2-甲基-5-乙烯基吡啶与丁二稀和苯乙烯乳液共聚可制得用于浸渍帘子线的丁苯吡乳胶;加入聚丙烯腈能提高其染色力,并能聚合成优良的阳离子交换树脂。2-甲基-5-乙烯基吡啶可以用于抗组胺药Dimebone、治疗疼痛和中枢神经系统以及治疗阿尔茨海默(氏)病药物的合成。

制备

目前,国内关于MVP的合成研究尚无报道。综合国外的文献报道,其合成方法主要有:1)2-甲基5-乙基吡啶脱氢;2)以 2-甲基5-溴吡啶为原料,与乙烯基三氟硼酸钾或者在三苯基膦钯催化下与三丁基乙烯基锡反应。第1种方法需要高温,反应条件苛刻、产品收率低,而不适合工业化生产;第2种方法原料昂贵,并且不容易得到。

参考文献[1]从原料来源、工业可操作性、收率和成本等因素出发,选择廉价的6-甲基烟酸甲酯为原料,经过还原、氧化、Witting 反应得到2-甲基-5-烯基吡啶。该路线具有工艺简单、反应时间短、收率高等优点,适合工业化生产,合成路线如下所示。

图1 2-甲基-5-烯基吡啶合成路线图.png

图1 2-甲基-5-烯基吡啶合成路线图

实验操作:

在1000ml的三口烧瓶中加入500ml无水四氢呋喃,冷却到0℃以下,分批加入80.0g(2.0mol)60%含量的氢化钠,搅拌30min后加入615.6g(1.8mol)甲基三苯基溴化膦,在室温下搅拌1h,然后冷却到0℃以下,将109.0g(0.9mol)6-甲基3-醛基吡啶溶于50ml无水四氢呋喃,缓慢滴加到反应液中,然后在25℃反应4h,TLC检测无原料,反应结束冷却到10℃以下,加30m乙醇萃灭,然后加入150m饱和氯化钠溶液和1000m乙酸乙酯,充分搅拌,分层,有机层用无水硫酸钠干燥后过滤,减压脱溶,得到2-甲基-5乙烯基吡啶粗品,真空精馏(10Pa),得到78.3g无色透明液体,收率73.1%,气相色谱检测,纯度为96.3%。

参考文献

[1]蒋成君, 程桂林. 2-甲基-5-乙烯基吡啶的合成研究. [J] 化学试剂.2012-09-15

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