2,2,2-三氯乙酰胺苄酯又称苄基-2,2,2-三氯乙酰亚氨酸酯，是无色液体或固体，它具有辛辣的气味。可溶于有机溶剂如乙醇和二甲基甲酰胺，但不溶于水。2,2,2-三氯乙酰胺苄酯主要用作有机合成中的保护基。也可用于合成氨基酸和肽类化合物，通过保护羟基或氨基官能团，防止它们在反应中发生不必要的副反应。
应用
专利CN201610113931.1公开了一种耐高温耐老化电缆护套材料，包括如下重量份数的成分：丁腈橡胶60-80份、甲基乙烯基硅橡胶25-35份、氧化锌3-8份、硬脂酸镁2-7份、二乙二醇单乙醚乙酸脂12-18份、2,2,2-三氯乙酰胺苄酯10-16份、乙氧酰胺苯甲酯11-18份、乙酰唑胺4-10份、氧化锆镁铝3-7份、二氯二茂锆4-7份、氢氯二茂铁1-4份、甲羧除草醚10-15份、氢化棕榈仁油12-18份。该电缆护套材料能在150℃的高温中各项性能变化较小，耐老化能力强，性能稳定[1]。
专利CN201710345475.8实施例3羟基的保护：向(1R,2S,5S)-2-正己基基-5-羟基环戊烷-1-甲酸乙酯3(1.5g,6.0mmol)的环已烷(40mL)和二氯甲烷(20mL)的溶液中加入新制备的2,2,2-三氯乙酰胺苄酯(BTCA)(1.8g,7.2mmol),向该溶液中缓慢加入三氟乙酸,室温反应12小时。反应完毕后用饱和NaHCO3溶液淬灭,用乙醚萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥。抽滤脱溶后,经硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯=20:1)得到无色液体1.8g,收率90%[2]。
专利CN201410810658.9实施例4将0.3236g(0.80mmol)化合物2-3置于10mL圆底烧瓶中与甲苯共沸除水,然后向圆底烧瓶中加入0.0093g(0.04mmol)CSA,抽真空换氩气三次后,在氩气保护下向圆底烧瓶中注入2mL无水二氯甲烷,在冰浴下缓慢滴加0.2mL(1.60mmol)原甲酸三乙酯,0℃反应2小时,用4mL二氯甲烷稀释反应液,将反应液倒入饱和NaHCO3水溶液中,用二氯甲烷萃取水相,合并有机相,有机相依次经无水MgSO4干燥、旋干后装入10mL反应瓶与甲苯共沸除水，然后加入0.0960g质量分数为60% NaH的矿物油粉末,抽真空换氩气三次,在氩气保护、0℃下滴加2mL无水DMF,滴加完30分钟后,向反应瓶中滴加0.3mL苄基溴,室温反应8小时，加入甲醇淬灭反应,将反应液倒入水中,用乙醚萃取水相,合并有机相,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,旋干滤液,加入0.3mL(1.60mmol)2,2,2-三氯乙酰胺苄酯,所得混合物与甲苯共沸除水,在氩气保护下,向反应瓶中注入2mL,无水二氯甲烷和2mL,无水环已烷,滴入8uL三氟甲磺酸三甲基硅脂(TMSOTf),室温反应10小时,用三乙胺淬灭反应,将反应液旋干,以石油醚与乙酸乙酯的体积比为5:1的混合液为淋洗剂进行柱色谱分离,得到0.2868g化合物3-2,其收率为50%[3]。
参考文献
[1]苏州科茂电子材料科技有限公司. 一种耐高温耐老化电缆护套材料及其制备方法:CN201610113931.1[P]. 2016-06-01.
[2]南开大学. 3-烷基-2-乙氧羰基取代环状共轭烯酮的不对称催化氢化及其应用:CN201710345475.8[P]. 2018-11-23.
[3]陕西师范大学.一种1,5-烯炔醇类化合物及其合成方法和应用:CN201410810658.9[P]. 2015-04-15.