1-烯丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐的制备与性质

2025/6/10 10:33:41 作者:流风

1-烯丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐,常用的英文缩写为APMImNTF2,具有优异的化学稳定性和聚合特性,该物质在水中有一定的溶解性。1-烯丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐是一种常见的离子液体,可由双三氟甲烷磺酰亚胺锂和1-烯丙基-3-甲基氯化咪唑通过离子交换反应制备得到,该物质主要用作聚合物的合成单元,例如有文献报道该物质可用于可聚合离子液体薄膜的制备。

理化性质

1-烯丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐结构中的烯烃单元具有多样的化学转化活性,例如有文献报道该物质可在安息香双甲醚的作用下和硫醇类物质等发生氢巯基化反应得到相应的硫醚衍生物。1-烯丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐也可在氧气和醋酸锰的作用下和磷酸酯类化合物发生氢膦化反应。

环氧化反应

将新配制的DMDO (0.07 mol/L) (17 mL, 1.19 mmol, 2.4当量)加入到1-烯丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐(200 mg, 0.496 mmol, 1.0当量)在丙酮(1 mL)的溶液中。然后将反应混合物在室温下搅拌反应大约12小时,往上述反应混合物中缓慢地加入两滴DMS淬灭反应混合物,中和过量的DMDO,然后在减压下浓缩原油即可得到目标产物。[1]

制备方法

1-烯丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐的制备方法

图1 1-烯丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将1-烯丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐和双三氟甲烷磺酰亚胺锂(摩尔比1:2)进行混合,然后往上述反应混合物中缓慢地加入去离子水为溶剂,将所得到的反应混合物在室温下搅拌反应大约72小时。反应结束后洗涤粗产品,直到硝酸银溶液中没有卤化物残留,然后将所得的剩余物在高真空下干燥48小时以上即可得到目标产物1-烯丙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐。[2]

参考文献

[1] Chardin, C.; et al, Dimethyldioxirane (DMDO) as a valuable oxidant for the synthesis of polyfunctional aromatic imidazolium monomers bearing epoxides, Green Chemistry (2017), 19(21), 5054-5059.

[2] Wei, Jie; et al, Transport properties and ionicity in allyl-/alkylether-based ILs and their binary systems with acetonitrile as the potential electrolytes: Correlation with interactions and structures, Journal of Molecular Liquids (2023), 378, 121586.

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