(4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮作为经典的Evans手性助剂，广泛用于构建手性中心，在羟醛反应、Michael加成反应中诱导高对映选择性。通过恶唑啉酮环的刚性结构，限制底物构象，使亲核试剂从特定方向进攻， Diels-Alder反应中调控产物的 endo/exo 选择性。
(4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮
与羧酸偶联反应
二异丙基碳二亚胺（DIC）可使(4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮与羧酸发生偶联反应，可有效引入手性中心，便于后续构建复杂的药物分子结构。
反应机理
首先，DIC作为脱水剂，其氮原子孤对电子进攻羧酸的羧基氢，使羧基氧带负电，形成一个较为活泼的中间体。同时，DIC的另一个氮原子与羧酸的羰基氧形成氢键，进一步稳定中间体。接着，(4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮的氮原子孤对电子进攻该中间体的羰基碳，发生亲核取代反应，形成一个四面体中间体。随后，该中间体发生消除反应，脱去一分子的二异丙基脲。此过程中，恶唑啉酮的手性结构诱导反应具有高度的立体选择性，使得生成的酰基衍生物手性中心构型得以精准控制[1]。
与酰氯反应
(4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮与酰氯反应可形成具有特定手性结构的产物，酰氯的羰基具有较强的亲电性，恶唑啉酮的氮原子上的孤对电子作为亲核试剂，进攻酰氯的羰基碳，形成一个四面体中间体。由于恶唑啉酮环上的手性基团对反应空间环境的影响，亲核进攻主要发生在特定的方向，从而决定了产物的手性构型。中间体中的氯原子离去，生成的产物中两个羰基相互呈反式取向，两个甲基也相互呈反式取向，这种特定的空间构型是由恶唑啉酮的手性结构所决定的。
合成分子印迹聚合物
在制备用于手性分离的分子印迹聚合物（MIP）时，(4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮可作为模板分子，在经过预处理和硅烷化的熔融石英毛细管中形成MIP层，该MIP层对特定手性对映体具有识别能力，在药物对映体的分离纯化中有重要应用。
将经过预处理和硅烷化的熔融石英毛细管作为反应场所。模板分子(4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮与功能单体通过氢键、静电作用等非共价相互作用形成复合物。然后，在交联剂的作用下，功能单体之间发生聚合反应，围绕模板分子形成三维网络结构。聚合反应完成后，通过洗脱等方法将模板分子从聚合物网络中去除，从而在聚合物中留下与模板分子形状、大小和官能团互补的空穴。当含有手性对映体的混合物通过该MIP层时，与模板分子构型匹配的对映体能够优先与空穴结合，从而实现手性分离[2]。
参考文献
[1]杨睿,杨丽娟,董四花,等.(4R)-5,5-二甲基-4-苄硫甲基-2-噁唑烷酮的合成[J].有机化学,2010,30(01):103-106.
[2]Hee S Y ,Abbas S Z ,Jo W C , et al.Open Tubular Molecular Imprinted Polymer Fabricated in Silica Capillary for the Chiral Recognition of Neutral Enantiomers in Capillary Electrochromatography[J].Bulletin of the Korean Chemical Society,2012,33(5):1664-1668.