4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3E-丁烯-2-酮的制备与性质

2025/6/11 13:16:29 作者:流风

4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3E-丁烯-2-酮,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有显著的荧光性质与较好的化学稳定性,它难溶于水但是可溶于二氯甲烷和氯仿等有机溶剂。4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3E-丁烯-2-酮是一种不饱和酮类化合物,可由相应的苯甲醛和丙酮通过缩合反应制备得到,该物质可在钯碳加氢的条件下发生氢化反应得到相应的烷基酮,有文献报道该物质可用于嘧啶噻唑烷酮类抗炎活性分子的合成。

理化性质

4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3E-丁烯-2-酮结构中的双键单元和酮羰基处于共轭的状态,具有比常规双键更多样的化学转化活性,它可在常见的亲核试剂的作用下发生迈克尔加成反应。

制备方法

4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3E-丁烯-2-酮的制备方法

图1 4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3E-丁烯-2-酮的制备方法

将丙酮(15ml)和水(5ml)加入2,3,6 -三甲基-4-茴香醛(0.90 g, 5mmol)中,然后在冰浴中加入10% aq NaOH (2.8 mL)搅拌混合物30分钟。让反应混合物在室温下搅拌7小时,然后用AcOH将反应酸化至pH 5,并在真空中除去溶剂。将残留物溶解于乙醚(20 mL)中,然后用碳酸氢钠 (20 mL), 水(3 × 20 mL)洗涤。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理并在真空中除去溶剂。所得的剩余物用硅胶柱层析法(CH2Cl2)提纯即可得到目标产物4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3E-丁烯-2-酮。[1]

还原反应

将4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3E-丁烯-2-酮(0.431 g, 2.0 mmol)溶于干燥的甲醇(1.1 mL)中,然后在混合物中加入NaBH4 (0.075 g, 2.0 mmol),在冰浴中搅拌10分钟。然后往上述反应混合物中缓慢地加入硫酸铵(1ml)淬灭反应,用乙酸乙酯(2 × 2ml)萃取。将组合有机提取物用无水MgSO4进行干燥,在真空中除去溶剂即可得到目标产品。[1]

参考文献

[1] Yeung, Lili; et al, Total synthesis of panicein A2, Beilstein Journal of Organic Chemistry (2015), 11, 1991-1996.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:126 0

欢迎您浏览更多关于4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3E-丁烯-2-酮的相关新闻资讯信息