背景及概述
丝氨酸及其衍生物近年来呈现出快速增长的态势。随着生物医药、保健品、化妆品以及食品行业的不断发展,丝氨酸及其衍生物作为一类重要的原料和添加剂,其市场需求持续扩大。N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸是甲基化的D-丝氨酸的酯化衍生物,化学名称是N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-O-甲基-D-丝氨酸。本文简述其应用及制备工艺。
图1 N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸性状图
应用研究
N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸主要是用作生物化学研究和有机合成的试剂。作为一种保护基团,它可以用于合成其他酰胺化合物,特别是在肽合成过程中,保护丝氨酸的羟基。在医药领域,N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸作为药物中间体,参与了多种神经递质调节剂、免疫调节剂以及抗肿瘤药物的合成过程,这些药物在调节人体生理功能、增强免疫力以及抗击肿瘤等方面发挥着至关重要的作用。制备
N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸的制备方法是将D-丝氨酸和Boc-2-氧代-2-甲基乙酸酐在碱性条件下反应,生成目标产物N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸。反应完成后,通过结晶或柱层析等方法纯化产物。
实验操作:
将N-(叔丁氧羰基)-O-甲基-D-丝氨酸甲酯(2.0g,85.7mmol)溶于四氢呋喃(40mL)和水(20mL)中,加入一水合氢氧化锂(1.8g,42.9mmol)。混合物在室温下搅拌4小时,随后通过减压浓缩去除大部分四氢呋喃,再用浓盐酸酸化。酸化后的溶液用乙酸乙酯萃取(3次),合并有机相并用无水硫酸镁干燥,过滤后减压蒸除溶剂,得到N-(叔丁氧羰基)-O-甲基-D-丝氨酸(1.9g,收率100%),为无色油状物[1]。
1HNMR(DMSO-d6)数据:1.37 (s, 9H), 3.23 (s, 3H), 3.53 (m, 2H), 4.18 (m, 1H), 6.87 (d, 1H), 12.60 (brs, 1H).
安全信息
N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸是一种化学物质,需要在实验室中妥善处理和储存。它可能对眼睛和皮肤有刺激性,在操作时需要佩戴适当的防护装备,如实验手套、安全眼镜等。不应直接吸入或摄入该化合物,应远离儿童和宠物。如发生意外事故,应立即求助专业人士进行处理。储存时,应将其保存在干燥、阴凉的地方,远离火源和氧化剂。
参考文献
[1]QUINAZOLINE DERIVATIVES. [J]WO2005075439 A1. 2005-08-18