二异丙苯（1,3-Diisopropylbenzene, DIPB）是一种芳香烃化合物，其苄位的功能化反应在有机合成领域有所应用。通过电化学氧化实现苄位的烷氧基化，避免了传统自由基卤代反应中金属卤化物副产物的生成。功能化产物可作为合成低聚物和聚合物的单体。
二异丙苯
高效二甲氧基化反应
甲醇溶剂
在甲醇溶剂中，以溴酸钾（KBrO₃）为支持电解质，二异丙苯的阳极氧化反应表现出优异的选择性和产率。当电流密度为250mA，使用铂电极时，反应可完全转化为目标产物1,3-双（1-甲氧基-1-甲基乙基）苯，粗产物纯度超过99%，分离产率达80%。底物浓度对产物分布有显著影响，具体表现为低浓度（0.13 M）下主要生成双甲氧基产物，而高浓度时单甲氧基产物比例增加。溴酸钾的引入被认为通过生成溴酸盐衍生的氧化媒介，在溶剂的电位窗口外驱动反应，尽管电流效率中等（23%-16%），但选择性和产率突出。
对比其他溶剂
在含氮溶剂（如甲酰胺、乙腈）中，二异丙苯直接电化学功能化未能成功。甲酰胺体系中，无论电极材料、支持电解质（如LiClO₄、NaCl）或添加金属盐（如FeCl₃、CuSO₄）如何变化，均无明显转化，可能与溶剂导电性差或金属沉积有关。乙腈作为溶剂时，溶剂分解优先于二异丙苯氧化，导致生成大量不可识别的副产物。在含氧溶剂中，乙酸体系虽能生成单/双乙酰氧基产物及脱氢烯烃（比例约 1:1:1），但选择性不足；而甲醇凭借高亲核性和导电性，完全抑制了脱氢副反应，成为理想溶剂。
由于直接使用其他醇类（如乙醇、丁醇、苄醇）与二异丙苯进行电化学功能化时，受限于溶剂导电性和溴酸钾溶解度，反应难以进行。转而通过转醚化反应对二甲氧基产物进行衍生化：在甲磺酸催化下，以醇类为溶剂，成功引入乙基、烯丙基、丁基等基团，生成相应二醚产物，产率 40%-62%。尽管该过程伴随消除产物和混合醚的生成，但通过优化反应时间和酸催化剂（如甲烷磺酸优于路易斯酸），可实现中等选择性。乙醇参与的转醚化反应以62%产率生成双乙氧基产物，而DEGME（二甘醇单乙醚）则主要生成不饱和副产物。
参考文献
[1]A M B ,Gerhard H ,Patrick B , et al.Electrochemical functionalization of 1,3-diisopropylbenzene.[J].ChemSusChem,2010,3(7):823-8.