3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑为白色粉末的有机化合物，易溶于二氯甲烷、氯仿、甲苯、THF、DMF 等常见有机溶剂；微溶于水，对光、热稳定；溴原子为活性位点，可参与钯催化偶联。3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑主要用于有机光电材料，溴原子为通用偶联位点，用于合成更复杂咔唑衍生物、双极性材料、荧光探针、药物中间体。
合成应用
中间体I-14的合成：将3g的中间体3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑、3g的[1,1'-联苯基]-4-胺、360mg的Pd2(dba)3、0.4mL的1M P(t-Bu)3和2.7g的KOtBu溶于75mL的甲苯中,并在85℃的温度下搅拌反应溶液2小时。将所得反应溶液冷却至室温,通过向其添加水使反应完成,通过使用乙酸乙酯从其萃取有机层三次。用无水硫酸镁干燥由此收集的有机层,并通过使用硅胶柱层析来分离并纯化在减压下过滤之后获得的残留物,以获得3.5g的中间体I-14(产率:83%)。通过使用LC-MS来确定由此制造的化合物。C36H26N2计算值486.21,发现值486.20[1]。
4-[4-(1-萘基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(缩写:PCBNBA)的合成：将1.1g(11.4mmol)的叔丁醇钠放在 50mL的三口烧瓶中,对烧瓶的内部进行氮气取代。在对烧瓶加入溶解于12mL的甲苯中的1.1g(3.8mmol)的4’-(1-萘基)联苯-4-胺、溶解于18mL的甲苯中的1.5g(3.8mmol)的3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑后,加入0.2mL的三(叔丁基)膦(10wt%已烷溶液)。以60℃搅拌该混合物，然后加入35.5mg(0.06mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。以80℃加热搅拌该混合物4.5个小时。反应后,通过使该混合物经过硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤,获得滤液。通过利用硅胶柱色谱法(展开剂氯仿:己烷=1:1)精练通过浓缩所获得的滤液而获得的固体。浓缩所获得的馏分,结果以76%的收获率获得1.8g的目的物的褐色固体[2]。
在将3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑(化合物1-1,7g,17mmol)、化合物1-4(8g,19mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g,0.5mmol)、碳酸钠(4.5g,43mmol)、甲苯100mL、乙醇25mL和蒸馏水25mL引入反应容器中之后,在120℃下搅拌混合物4小时。在反应之后,用蒸馏水洗涤混合物,并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转蒸发器去除溶剂。接着用柱色谱法纯化剩余产物获得化合物A-1(4g,产率:87%)[3]。
参考文献
[1] 三星显示有限公司. 有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置:CN201610518511.1[P]. 2017-04-19.
[2] 株式会社半导体能源研究所. 蒽衍生物及使用其的发光装置、电子设备和照明装置:CN200910208039.1[P]. 2010-06-09.
[3] 罗门哈斯电子材料韩国有限公司. 空穴传输材料和包含其的有机电致发光装置:CN201580045907.2[P]. 2017-05-17.