5,10,15,20-四(4-羟基苯)-21H,23H-卟啉也被称为Tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin(THPP)。它由四个吡咯类亚基的a-碳原子通过次甲基桥(=CH-)互联而形成的大分子杂环化合物,而有取代基的卟吩即称为卟啉。四个吡咯环之间的碳(5,10,15,20)称作中位碳,其余8个可被取代的碳称作外环碳，在中位碳上可连接了四个苯酚基团。卟啉类化合物具有芳香性,有两个共振异构体,环内有26个π电子,是一个高度共轭的体系，一般为高熔点的深色固体。
制备方法
将6.1g苯甲醛溶于110mL丙酸a，加入6mL二甲基亚砜(DMSO)催化剂，机械搅拌，回流加热至128℃时，再滴加新蒸的3.5ml，吡咯与10mL丙酸b的混合液，每秒1滴，升温至141℃，回流2小时，趁热抽滤，丙酸洗涤滤饼2次，得到蓝色固体5,10,15,20-四(4-羟基苯)-21H,23H-卟啉粗品,干燥待用；将上述干燥好的粗品10g置于100mL圆底烧瓶中，加入20mL无水乙醇加热回流，溶液沸腾15min后停止加热，冰水浴冷却1.5h，抽滤，乙醇冲洗2次，得到紫色固体，干法上样，丙酮做洗脱剂过硅胶柱(200目)提纯，得到紫红色固体5,10,15,20-四(4-羟基苯)-21H,23H-卟啉0.6172g，最终产率7.27%[1]。
应用
1、专利201410805132.1提供了一种水溶性卟啉的合成方法,化合物名称为四碘化5,10, 15, 20-四{4-[2-(N,N-二甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉,步骤如下:1)先合成5,10,15,20-四(4-羟基苯)-21H,23H-卟啉;2)再合成5,10, 15, 20-四{4-[2-(N-甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉;3)最后合成水溶性卟啉目标物。所制备的水溶性卟啉用于通过光催化 DNA切割实验研究不同浓度的卟啉在酸性和中性条件下以及光照和避光条件下对卟啉切割pBR322质粒DNA的影响。本发明的优点是:合成过程简便易行、产物纯度较高;整个过程中用到的化学药品毒性较小;产物水溶性好且具有良好的pH选择性[1]。
2、专利201810036675.X公开了一种四苯基乙烯取代的四苯基卟啉衍生物的制备方法，包括:(1)制备4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯甲酸；(2)将步骤(1)制备的4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯甲酸与二环已基碳二亚胺、对-N,N-二甲氨基吡啶加至干燥的有机溶剂中搅拌活化后,加入5,10,15,20-四(4-羟基苯)-21H,23H-卟啉和对甲苯磺酸,进行酯化反应,待反应完成后,后处理得到产物5,10,15,20-四{4-[4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯甲酯]苯基}卟啉。该四苯基卟啉衍生物在固态和不良溶剂中的聚集状态下仍能够发出稳定的红色荧光,固态量子产率可达7.5%,同时具备良好的热稳定性,分解温度高达455℃[2]。
参考文献
[1]南开大学. 一种水溶性卟啉的合成方法及其光催化应用:CN201410805132.1[P]. 2015-04-15.
[2]浙江大学. 一种四苯基乙烯取代的四苯基卟啉衍生物及其制备方法:CN201810036675.X[P]. 2018-07-06.