2-丙醇吡啶又称3-(2-吡啶基)-1-丙醇，是一种无色至浅黄色液体的有机物，具有特殊的吡啶气味。它可以溶于水和多数有机溶剂，同时能与酸、碱反应。该化合物具有碱性和亲电性。2-丙醇吡啶在有机合成中具有广泛的应用，尤其用于金属催化反应和制药领域。它常用作还原剂、催化剂和配体。它还可以用作有机合成中的中间体。
合成应用
1、专利CN202080097431.8实施例3.3步骤1:在N2气氛(气球)下,向(COCl)2(370mg,2.9mmol)的DCM(10mL)溶液中逐滴添加DMSO(456mg,5.8mmol)。将混合物在-78℃下搅拌1小时。然后将2-丙醇吡啶(200mg,1.4mmol)缓慢添加到混合物中,并将新混合物在-78℃下再搅拌1小时。然后向反应混合物中添加DIEA(1.1g,8.8mmol)。将反应混合物温热至室温并在室温下搅拌过夜，将反应混合物浓缩,并且将残余物通过硅胶柱(DCM/MeOH=10/1)纯化,得到3-(吡啶-2-基)丙醛(166mg,产率:84%),为黄色固体[1]。
2、专利CN201080056685.1实施例7步骤A，将三苯膦(3.8g,14.4mmol)和苯邻二甲酰亚胺(1.08g,7.4mmol)溶于四氢呋喃(20mL)中,将该混合物冷却至0℃。于0℃历经5分钟加入可市售获得的2-丙醇吡啶(1g,7.4mmol)在四氢呋喃(10mL)中的混合物和偶氮二甲酸二乙酯在甲苯中的40%溶液(6mL, 14.4mmol)。将该混合物搅拌过夜,使其达到室温。除去溶剂,将残余物通过硅胶色谱法、使用乙酸乙酯/正庚烷(60/40) 进行纯化,得到标题化合物,为红色油状物(1.9g,98%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):d=2.13-2.21(m,2H),2.87(t,2H),3.80(t,2H),7.07-7.11(m,1H),7.20(d,1H),7.58(dt,1H),7.69-7.72(m,2H),7.83-7.86(m,2H),8.50(d,1H)[2]。
3、专利CN202311773333.3实施例47第一步化合物2-丙醇吡啶(600mg,4.37mmol,1.0eq)加入到盛有乙腈(10mL)的反应瓶中,加入三苯基膦(1721mg,6.57mmol,1.5eq),四溴化碳(2175mg，6.57mmol,1.5eq)后在室温(0℃)下搅拌0.5hr后转至室温,搅拌16hr;TLC(石油醚:乙酸乙酯=.3:1)监测原料反应完毕,有极性变小的点生成;反应液减压旋干(水泵,50℃)得到粗品经柱层析(石油醚:乙酸乙酯=1:0 to 2:1)分离纯化，得到产物2-(2-溴乙基)吡啶(47-1)(400mg,2.15mmol,49.20%)为淡黄色液体。LC-MS(ESI)[M+H]+=191.1[3]。
参考文献
[1]桑福德·伯纳姆·普雷比医学发现研究所. 外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1(ENPP1)调节剂及其用途:CN202080097431.8[P]. 2022-10-04.
[2]AC免疫有限公司. 用于治疗与淀粉状蛋白有关的疾病或用于治疗眼部疾病的2,6-二氨基吡啶化合物:CN201080056685.1[P]. 2012-09-05.
[3]珂阑(上海)医药科技有限公司. 三环类化合物、其药物组合物及其应用:CN202311773333.3[P]. 2024-06-28.