2-氯-4-(甲氧羰基)苯硼酸，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较好的荧光性质与化学稳定性，它难溶于水但是可溶于乙酸乙酯和氯仿。2-氯-4-(甲氧羰基)苯硼酸是一种苯硼酸类化合物，主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，它可借助硼酸酯单元，氯原子和酯基基团的化学转化性质应用于多取代苯类功能有机分子的合成。
理化性质
2-氯-4-(甲氧羰基)苯硼酸结构中的硼酸酯单元可在过渡金属钯催化的作用下和芳基卤代烃类物质发生交叉偶联反应得到相应的联苯类衍生物，也可在氧化剂过氧化氢的作用下发生硼酸的氧化反应得到相应的苯酚衍生物。2-氯-4-(甲氧羰基)苯硼酸结构中的酯基单元可在强还原剂例如四氢铝锂的作用下发生还原反应。
制备方法
图1 2-氯-4-(甲氧羰基)苯硼酸的制备方法
在3-氯-4-（二羟基硼基）苯甲酸（1.00 g, 5.10 mmol）的混合物中，N，N-二甲基甲酰胺（10 mL）和乙醚（1 mL）的混合物中滴入0.6 M的 叠氮基三甲基硅烷己烷溶液（10.2 mL, 6.12 mmol），将所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜。然后在反应混合物中加入乙酸，并在减压下进行浓缩。在残渣中加水，通过过滤收集沉淀物并从水中重结晶，得到目标产物分子2-氯-4-(甲氧羰基)苯硼酸（0.46 g，收率42%），其为无色晶体。[1]
偶联反应
图2 2-氯-4-(甲氧羰基)苯硼酸的偶联反应
将3-氨基-4-碘苯甲酸甲酯（2.8 g, 10.0 mmol）和2-氯-4-(甲氧羰基)苯硼酸（2.6 g, 12.0 mmol），二氯（三苯基膦）钯（5 mol%）和NaHCO3（3.0等量）加入火焰干燥的Schlenk中。从管子中抽出，再加氩气三次，然后往上述反应混合物中加入乙醚（0.32 M）。将所得的反应混合物室温下搅拌5分钟，加入水（0.64 M）。将得到的混合物在120°C的油浴中搅拌2小时，冷却至室温并用乙酸乙酯提取混合物。混合萃取物并将其在Na2SO4上干燥，过滤浓缩。所得的剩余物通过使用硅胶柱色谱法纯化（石油：乙酸乙酯50:1 ~ 10:1）即可得到产物分子。[2]
参考文献
[1] Itoh, Fumio; et al, Preparation of 2-heterocyclyl-1,3,4-oxadiazole derivatives as glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) inhibitors, Japanese Patent, Patent Number:WO2008016123.
[2] Shou, Jia-Yi; et al, Pentafluorosulfanoxylation of Hypervalent Chlorines and Bromines for Access to Pentafluoro(biaryloxy)-λ6-sulfanes, Organic Letters 2025, 27, 2815-2820.