2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基-5-甲基噻吩，英文名5-Methyl-2-[(2-nitrophenyl)amino]thiophene-3-carbonitrile，CAS号138564-59-7，呈黄色结晶或粉末状，不溶于水，溶于有机溶剂如醚和醇。2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基-5-甲基噻吩是奥氮平药物中间体同时它常作为有机涂料、染料和染色剂的中间体。它也可以用作有机发光二极管（OLED）和有机太阳能电池的材料。
合成方法[1]
1、2-氨基-5-甲基-3-氰基噻吩(thiophenecarbonitrile)(A)的合成
将硫磺(S8，0.9g，0.027mmol)、丙醛(propionalaldehyde)(2ml，0.027mmol)和DMF(6ml)转移至配有滴液漏斗和冷凝器的三颈圆底烧瓶中。将所得混合物冷却至0℃并以逐滴的方式经由滴液漏斗加入三乙胺(2.3ml)。然后将所得的深色溶液在1内加热至室温。将丙二腈(1.71ml,1.8g,0.027mmol)的DMF(3.2ml)溶液转移至加液漏斗(addition funnel)并以逐滴的方式加入。将所得的浅褐色混合物于室温搅拌过夜。然后向混合物倒入超过80ml的冰和水以产生橙色沉淀。将固体A过滤，用冷却水洗涤并在真空中干燥，产率78%。
2、2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基-5-甲基噻吩(B)的合成
向NaH(3当量，来自油中的55%悬浮液，通过用己烷洗涤使其无油)加入1ml无水THF。在将温度保持在低于30℃时，将2-氨基-5-甲基-3-氰基噻吩(A，如上步制备，0.5g，3.6mmol)和4-氟-3-硝基甲苯(nitotoluene)(0.51g，3.6mmol)溶于无水THF(1.5ml)并以逐滴的方式加至悬浮液。使反应混合物在N2吹扫下搅拌过夜。然后向混合物倒入11ml冰水混合物，用浓HCl中和，并用36ml DCM萃取。将DCM溶液用MgSO4干燥并蒸发至干燥。用快速层析在硅胶(用1:9EtOAc/己烷洗脱)上纯化残留物以产生化合物B即2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基-5-甲基噻吩(产率60%)。1H NMR(200MHz，CDCl3)：δ9.61(brs,1H)，8.25(dd,J=8.5Hz,J=1.5Hz,1H)，7.52(dt,J=7.8Hz,J=1.4Hz,1H)，7.19(dd,J=8.5Hz,J=1.1Hz,1H)，6.97(dt,J=7.8Hz,J=1.2Hz,1H)，6.78(d,J=1.1Hz,1H)，2.48(s,3H)。
参考文献
[1]雷蒙特亚特特拉维夫大学有限公司.具有谷氨酸NMDA活性的新型精神病治疗剂：CN101636182[P].2010-01-27.