4-叔丁基苄醇，常温常压下为无色至淡黄色透明液体，具有苄醇类物质的通用理化性质，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。4-叔丁基苄醇是一种对位取代的苄醇，主要用作有机合成中间体，它可通过溴代反应制备得到苄溴类衍生物，在有机合成方法学基础研究领域中有一定的应用。
理化性质
4-叔丁基苄醇的化学反应活性主要集中于其结构中的醇羟基单元，它可在氧化的条件下发生醇羟基的氧化反应得到相应的醛或者羧酸类衍生物。4-叔丁基苄醇可在碱性条件下发生去质子化反应得到相应的氧负离子，后者具有显著的亲核性可与常见的亲电试剂例如碘甲烷等发生亲核取代反应得到相应的苯甲醚衍生物。
制备方法
图1 4-叔丁基苄醇的制备方法
将苯甲醛（3.2 mmol, 1.0 equiv）溶于甲醇（20 mL）中，放入装有磁性搅拌棒的烘干圆底烧瓶中，在0°C下缓慢地往上述反应混合物中加入NaBH4 （4.8 mmol, 1.5 equiv）。将反应混合物在室温下搅拌一小时，然后用冰水淬灭反应，将反应粗体系在减压下进行浓缩处理。用乙酸乙酯（2 × 10 mL）萃取所得水相，然后将混合的有机萃取物在无水硫酸钠上进行干燥。在减压下过滤和浓缩粗产品，最后通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子间4-叔丁基苄醇。[1]
缩合环化
图2 4-叔丁基苄醇的缩合环化反应
将2-氨基苯甲酰胺（0.5 mmol），4-叔丁基苄醇（0.6 mmol）， Cu(OTf)2 (10 mol%), 1,10-菲罗啉（10 mol%），DTBP（2.0当量）和2ml PhCl加入25 mL带有搅拌棒的Schlenk管中。在110°C下搅拌12小时，冷却至室温。然后用水清洗，用乙酸乙酯萃取，然后在无水MgSO4上干燥结合的有机相，在真空中浓缩。所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Sah, Pooja; et al，Palladium-catalyzed distal γ- and ε-benzylation, allylation and allenylation of enones，Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2025), 61(9), 1874-1877.
[2] Li, Jin; et al, DTBP mediated tandem oxidative reaction of o-aminobenzamides with alcohols for the synthesis of quinazolinones, Synthetic Communications (2025), 55(10), 774-782.