简述
对乙氧基苯乙酸即4-乙氧基苯乙酸，是一种分子式为C10H12O3，分子量为180.2005有机化合物，常温常压下稳定性较高，表现为白色晶体粉末。实验测定该化合物的部分物性数据如下：密度约为1.144g/cm3，熔点为87-90°C(lit.)，沸点为318.5°C at 760 mmHg，闪点为125.8°C。因为该化合物的熔点和闪点都比较低，因此在储存与运输过程中一定要注意避免高温与明火。
合成方法
对乙氧基苯乙酸的合成具有多种选择路径，下面就其中两种合成方法展开详细介绍：
方法一
以对羟基苯乙酸为原料，分别采用溴乙烷和硫酸二乙酯为醚化试剂，经Williamson醚化可以合成得到对乙氧基苯乙酸。通过正交实验得出两条路线的较优合成条件：溴乙烷法中，n(对羟基苯乙酸):n(溴乙烷)=1:1.6，反应温度68℃，反应时间5 h，收率85%左右；硫酸二乙酯法中，n(对羟基苯乙酸):(硫酸二乙酯):n(氢氧化钠)=1:2.5:2.4，反应温度80℃，收率在90%以上[1]。
方法二
以苯乙醚与二甲基甲酰胺为合成原料，两者在三氯氧磷催化下反应制备4-乙氧基苯甲醛；4-乙氧基苯甲醛与氯仿在相转移催化剂作用下的反应制备4-乙氧基-α-羟基苯乙酸；4-乙氧基-α-羟基苯乙酸在还原剂存在下进行氢解反应制备所述的对乙氧基苯乙酸。该合成路线通过芳甲醛化，相转移催化以及还原反应制得最终的对乙氧基苯乙酸。相比市面现有的大部分合成方法，该技术使用苯乙醚的氯甲基化和氰化钠氰化的制备过程，副产物少，产物提纯更容易，污染小。另外，由于不需要氰化钠，没有安全生产和后处理上的诸多要求，工艺实现容易，安全性高[2]。
应用
拟除虫菊酯为仿生农药，具有高效，低毒，低残留，环境兼容性好等特点，是农药研究和开发的重要方向。乙氰菊酯是一种新型菊酯类杀虫剂[3]，对乙氧基苯乙酸是拟除虫菊酯乙氰菊酯的中间体。以对羟基苯乙酸为起始原料合成中间体对乙氧基苯乙酸的工艺路线是该类农药合成的重要步骤，优化该工艺对相关农药合成具有重要意义[4]。
此外，在有机合成领域，以多羟基酚(盐)，对羟基苯乙酸，对甲氧基苯乙酸或对乙氧基苯乙酸或其盐为起始原料，在催化条件下经缩合得脱氧安息香酸衍生物；在质子酸体系中，与二甲基甲酰胺闭环得异黄酮；再与中间体3-羟基-3-甲基-1,1-二甲氧基丁烷在碱性条件下缩合可以制得吡喃异黄酮类化合物[5]。
参考文献
[1]丛杉,王涛,沈德隆,等.对乙氧基苯乙酸的合成研究[J].精细化工中间体, 2006, 36(6):4.DOI:JournalArticle/5ae9e0f3c095d713d89a2a8f.
[2]戴康.一种制备4-乙氧基苯乙酸的方法:CN 201010598415[P].DOI:CN102531884 A.
[3]刘庆余,周浩江.乙氰菊酯对草履虫的毒性[J].农村生态环境, 1994, 010(003):83-84.
[4]孙娜波.含氮拟除虫菊酯的合成与生物活性[J].浙江工业大学, 2007.
[5]吕琪妍,李敬,冯志雯,等.一种合成3-磺酰化硫代黄酮类化合物的合成方法:202010173668[P].