4-溴-2,6-二氟苯甲醛的主要应用

2025/7/7 15:26:29 作者:风华

概述

4-溴-2,6-二氟苯甲醛(4-Bromo-2,6-difluorobenzaldehyde)是一种化学式为C7H3BrF2O,分子量为220.9989的有机化合物,其结构中的两个氟原子作为弱氢键受体,能够通过与目标蛋白质上的氢键供体更强的相互作用来提高药效,故常用于药物生产研究。常温常压下,4-溴-2,6-二氟苯甲醛表现为白色至淡黄色晶体粉末,不溶于水但可溶于常见的有机溶剂如二甲基亚砜、乙酸乙酯、二氯甲烷等。

4-溴-2,6-二氟苯甲醛.jpg

实验测得,4-溴-2,6-二氟苯甲醛的部分物化数据包括:密度为1.8 g/cm3,熔点为76-79°C,沸点为231.4°C。

制备方法

以四氢呋喃,叔丁醇钾,石油醚,3,5-二氟溴苯,DMF,丁基锂为原料(比例为丁基锂/3,5-二氟溴苯=1.2/1,DMF/3,5-二氟溴苯=1.6/1)可以实现4-溴-2,6-二氟苯甲醛的制备[1]

应用

4-溴-2,6-二氟苯甲醛是重要的有机合成中间体,可用于多种基础有机原料的合成,还可用制备一些小分子受体材料,进而应用于光电领域等。

(1)有机合成领域

以甲酸,4-溴-2,6-二氟苯甲醛,盐酸羟胺为原料(重量比为甲酸/4-溴-2,6-二氟苯甲醛/盐酸羟胺=4/1/1.4)可以制备得到4-溴-2,6-二氟苯腈。具体制备步骤如下:A:按比例加料到三口瓶中,在常压下加热回流10小时;B:在常压蒸出溶剂,然后再向体系中加入相应体积的水继续蒸馏,带出4-溴-2,6-二氟苯腈;C:将蒸馏出的水溶液自然降温至室温,抽滤;滤饼用水洗至中性,即得4-溴-2,6-二氟苯腈。该方法以3,5-二氟溴苯为基础原料,价格便宜,整个工艺过程成本低,便于大量生产。此方法没有使用已有工艺中剧毒的氰化钾和具有强腐蚀性的硫酸,溴等物质,因此能够减少对环境的污染[1]

(2)材料化学

文献公开了一种低最低未占分子轨道能级的小分子受体材料的制法及应用。所述小分子受体材料包括2,7-二(2,6-二氟苯1-(3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮))-9,9-二辛基芴,制法主要包括如下步骤:使2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷)-9,9-二辛基芴和4-溴-2,6-二氟苯甲醛发生Suzuki偶联反应,生成中间产物2,7-二(2,6-二氟苯甲醛)-9,9-二辛基芴;再使中间产物和3-乙基绕丹宁发生Knoevenagel偶联反应,生成终产物。制备得到的小分子受体材料最低未占分子轨道低,可有效提高光电转化效率,合成工艺简单,适合大规模生产[2]

参考文献

[1]魏学智.一种4-溴-2,6-二氟苯腈的制备方法:CN200810079376.0[P].

[2]陈义旺,徐镇田,徐海涛,等.低最低未占分子轨道能级的小分子受体材料,制法及应用:CN201911187318.4[P].

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