N-甲基亚氨二乙酸为奶油色粉末的有机化合物,常温常压下稳定,白色结晶。熔点215℃。N-甲基亚氨二乙酸常作为合成其他化合物的重要中间体,在有机合成中广泛应用。
有机应用
1、专利CN201810705153.4提供了一类起效快(体内迅速释放烷基取代苯酚)且停药后苏醒快(药物蓄积轻)的丙泊酚或其类似物的水溶性前药,其中实施例1,将N-甲基亚氨二乙酸(CAS:4408-64-4)1.47g与1.78g丙泊酚溶于30mL,N,N-二甲基甲酰胺中,加入2.06g N,N-二环已基碳二亚胺(DCC),室温搅拌2小时,过滤,减压蒸干DMF,残余物加入50mL 2N盐酸,过滤,滤液减压蒸干,残余物经柱层析得白色固体1.92 g,即为化合物1,产率:55.2%[1]。

2、专利CN202080085776.1关于MIDA硼酸酯的合成:以大约100mmol(以2‑溴吡啶衍生物为基础计算)的规模,如本文所述进行程序。将2‑溴吡啶衍生物(1当量)和硼酸三丙烷‑2‑基酯(1.4当量)溶解在THF(200mL)中并将该溶液冷却至‑78℃。历时90min缓慢地加入正丁基锂(2.5M在己烷中,1.2当量)。将在‑78℃ 的搅拌维持另外60min,然后除去冷却浴并使混合物温热至环境温度。在一个具有蒸馏装置和固定的内部温度计的单独3‑颈圆底烧瓶中,将N-甲基亚氨二乙酸(1.6当量)在DMSO(经3Ǻ分子筛干燥 , 150mL)中的溶液加热至125‑130℃。历时大约2h缓慢地加入硼酸酯在THF中的悬浮液,蒸馏出THF并将温度保持在115‑125℃之间的范围内。最终,将混合物搅拌另外20min然后搅拌过夜。在真空下蒸馏DMSO,并将残余物吸附在硅藻土上,并使用 二氯甲烷‑乙酸乙酯然后是乙酸乙酯‑THF的三元梯度在340g的硅胶上色谱分离[2]。

3、25mL干燥Schlenk管称入(S)-(-)-6(48.6mg,0.2mmol)和N-甲基亚氨二乙酸 (58.8mg,0.4mmol),反口塞密封后置换氩气,加入2mL混合溶剂(toluene/DMSO=5∶1),升温 至110℃反应2h,TLC监测反应完全。将所得反应液真空脱溶,残余物经硅胶柱层析(Et2O/acetone=2∶1),得目标产物(S)-(-)-9(50.4mg,0.154mmol,77%收率)[3]。

参考文献
[1]重庆迈迪生医药科技有限公司. 烷基取代苯酚羧酸酯化合物、制备方法及用途:CN201810705153.4[P]. 2020-01-07.
[2]拜耳动物保健有限责任公司. 作为杀虫剂的杂芳基取代的吡嗪衍生物:CN202080085776.1[P]. 2022-07-15.
[3]南开大学. α-硼烷基酮和制备方法及其应用:CN201810706297.1[P]. 2020-01-10.