基本信息
2-氨基苄胺，英文名为2-AMINOBENZYLAMINE，中文别名为邻氨基苄胺、2-(氨基甲基)苯胺及α-氨基邻甲苯胺，CAS号为4403-69-4，分子式为C7H12Cl2N2，分子量为195.090，密度为1.093g/cm3，熔点为58-61 °C，沸点为98 °C / 1.5mmHg，闪点为132.3ºC，折射率为1.614，为白色至近乎白色的粉末至晶体。常温常压下稳定，能溶于水。可经水蒸气蒸馏出来，蒸馏时，分解脱氨。其衍生物：(1)苯甲酸盐，叶片状结晶。熔点167℃。(2)N-α-乙酰化物C6H6N(CH2NHCOCH3)，针状晶体(由热水重结晶)。熔点113℃，N-α-二甲基化物C6H6N[CH2N(CH3)2]，熔点36～37℃，沸点107℃(1.866kPa)。(3)单苦味酸盐，黄橙色。熔点143～144℃。(4)二苦味酸盐。黄色结晶。熔点135℃。邻氨基对甲酚 2-amino-p-cresol 灰白色晶体。熔点135℃。易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。稍溶于水、苯。在热水中易溶。遇空气易氧化变色。由对甲酚经硝化、还原制得。是染料中间体，主要用于荧光增白剂DT的生产。
2-氨基苄胺合成
John A. Grosso, David E. Nichols等在其论文中描述了2-氨基苄胺合成，具体方法如下：500mL的反应瓶中，加入无水四氢呋喃100mL，其次加入氢化铝锂（15.2g,0.04mol），向该悬浊液中滴加2-氨基苯甲酰胺（13.6g,0.1mol）的无水四氢呋喃溶液50mL，该混合物在氮气气氛下回流52小时。体系中的氢化铝锂通过滴加15mL水，15mL 2N NaOH以及45mL水来分解氢化铝锂。另外再次加入50mL四氢呋喃确保铝盐分散良好，将体系过滤，得到的固体在400mL的热氯仿中搅拌并过滤，合并滤液并于真空下浓缩。所得棕色油于高真空下25°C干燥固化，得产品2-氨基苄胺，产量11.9 g（97.5%）[1]。Shrouq Mujahed, Evamarie Hey-Hawkins, Dmitri Gelman在其论文中用到了钌催化剂来合成2-氨基苄胺的方法，首先合成钌催化剂络合物，磷配体（100 mg,0.157mmol）与[RuCl2(p-cymene)]2（38mg,0.0628mmol）在异丙醇溶液中，20 bar氢气压力下，90℃反应48小时。反应完毕后，过滤并用乙醚洗涤，得到的固体在乙腈中氢气氛围下搅拌直至溶解，减压浓缩得单体催化剂络合物。其次是产物2-氨基苄胺的合成，2-氨基苯甲腈（1mmol）,钌催化剂（0.005mmol）溶解在2mL无水四氢呋喃中，叔丁醇钾（1mmol）,氢气（25bars），反应温度130℃，反应时长24小时，经过后续分离纯化得到产物2-氨基苄胺[2]。
注意事项
2-氨基苄胺有一定毒性，操作者应接受相关培训，并考核合格方可操作使用。使用2-氨基苄胺时避免与任何皮肤部位接触，在操作使用过程中，应做好个人防护，佩戴手套/护目镜/口罩/穿防护服等，必须确保自身安全。吸入或吞咽有害，本品对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强，引致灼伤。操作和使用完毕后，应及时做好自身清洁，清洗工作区域。
参考文献
[1]John A. Grosso, David E. Nichols, Maxine B. Nichols, George K. W. Yim. Synthesis and Adrenergic Blocking Effects of 2-(Alkylamino)-3,4-dihydroquinazolines[J]. J. Med. Chem., 1980, 23(11): 1261-1264.
[2]Shrouq Mujahed, Evamarie Hey-Hawkins, Dmitri Gelman. A High-Valent Ru-PCP Pincer Catalyst for Hydrogenation of Carbonyl and Carboxyl Compounds under Molecular Hydrogen[J]. Chem. Eur. J., 2022, 28(38):1-8.