概述
甲基环戊烯醇酮(简称MCP),又名3-甲基-1,-2-环戊二酮或2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮,是一种天然食用香料物质,具有焦糖和坚果类香气,很久以来就作为食用香料而受到重视[1]。常温常压下,甲基环戊烯醇酮表现为白色结晶性粉末,长期裸露在空气中易氧化则逐渐变黄。

由于甲基环戊烯醇酮同时具有羰基和羟基两种基团的环烯烃,所以它具有烯烃、羰基和羟基化台物的多重化学性质,如遇三氧化铁形成络合物显蓝紫色,能参与酯化、加成、取代和开环反应等。
合成工艺
现有甲基环戊烯醇酮的合成工艺主要有:草酸二乙酯法,己二酸二甲酯法,2,5-己二酮法,异戊二烯法,2-甲基呋喃法等。其中2-甲基呋喃法因其原料价廉易得,反应条件温和的特点而被广泛使用。该法主要包括如下步骤:以2-甲基呋喃为原料,与哌啶盐酸盐发生曼尼西反应生成胺化中间体;该胺化中间体加入催化量的硫酸回流反应,得到水解产物;将水解产物加入甲苯中,用氢氧化钠中和至中性,加入哌啶和吡啶,再回流分水至无水分出,再精馏得到环化产物;将环化产物投入到醋酸盐酸溶液中回流反应,降温后出去哌啶盐酸盐,将滤液脱出醋酸后加水结晶得到甲基环戊烯醇酮[2-3]。
应用
甲基环戊烯醇酮具有焦糖和槭树汁样的香气,并具有坚果香味,口感温甜,是一种优良,高效的食品和烟草香味剂,增香剂和低甜度甜味剂,能广泛地应用于食品,饮料,烟草,医药及化妆品等行业[4]。
食品工业
文献报道了一种2-甲基四氢呋喃-3-酮调味剂,包括以下按照重量份的原料:水解植物蛋白液50-60份,食用菌10-20份,干贝10-15份,食盐15-20份,白砂糖5-10份,2-甲基四氢呋喃-3-酮0.1-0.2份,甲基环戊烯醇酮0.3-0.5份,柠檬汁1-2份,增稠剂3-6份,食用酒精5-10份。该发明制备的调味剂通过添加食用菌和干贝,使得调味剂不仅味道鲜美,而且营养丰富,通过添加2-甲基四氢呋喃-3-酮和甲基环戊烯醇酮,使得烹饪的食物散发甜香的气味[5]。
此外,以甲基环戊烯醇酮,乙基麦芽酚,4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮,2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二硫杂环己烷,2-乙酰基吡嗪,2-甲基四氢呋喃-3-硫醇,双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚,丙基2-甲基-3-呋喃基二硫醚,4-甲基-5-羟乙基噻唑,2-甲基吡嗪,2,3,5-三甲基吡嗪,3-甲硫基丙醛,二糠基二硫醚,大茴香醛,丁酸,生姜精油,丁香油等为原料可以制备得到一种香气浓郁,风味独特的烤肉香精[6]。
烟草工业
甲基环戊烯醇酮等甜味剂除了具有糖类甜味剂的作用外,还具有提高卷烟内在质量,增加烟草天然清甜味,明显改善卷烟吸味的作用,可以赋予烟草更多不同的风味[7]。
高分子化学领域
除上述应用领域之外,甲基环戊烯醇酮还被报道可用于多媒体设备用高分子涂层材料的制备研究。所述的多媒体设备高分子涂层材料包括聚氨酯25-50份,聚四氟乙烯14-20份,苯乙烯9-16份,邻苯二甲酸二异壬酯2-3份,甲基环戊烯醇酮6-9份,聚三氟氯乙烯4-7份,硅酸钙5-10份,碳酸锂5-12份,氮化硼4-9份。制备方法包括以下步骤:(1)机械粉碎;(2)加热和机械搅拌,搅拌搅拌至上述的成分为均匀态;(3)将混合物用双螺杆挤压机进行挤压造粒,挤压区段温度为:第一段160-180℃,第二段190-200℃,第三段210-220℃;(4)冷却后即可得到多媒体设备用高分子涂层材料,具备较高的抗冲击强度,耐湿强度和硬度[8]。
参考文献
[1]卞觉新.食用香料—甲基环戊烯醇酮的合成[J].香料香精化妆品, 1990, 000(004):22-25.
[2]王文新,李新,毛浙徽,等.一种甲基环戊烯醇酮的绿色合成方法:CN202010993922.2[P].
[3]袁嘉成.基于在线红外光谱技术研究甲基环戊烯醇酮的合成反应[D].上海应用技术大学.
[4]卞觉新.甲基环戊烯醇酮通过鉴定[J].精细化工信息, 1990(11):33.DOI:CNKI:SUN:JXHX.0.1990-11-031.
[5]孙彦.一种2-甲基四氢呋喃-3-酮调味剂及其制备方法:CN201810634808.3[P].
[6]李欣.烤肉香精及其生产工艺.DOI:CN101991084 B.
[7]叶晓青.新型甜味剂在卷烟配方中的作用[J].烟草科技, 2000(2):2.DOI:10.3969/j.issn.1002-0861.2000.02.001.
[8]孙志君,方继广.Display device with a polymer coating material and method[J]. 2015.