叔丁基二硫的制备与应用

2025/7/30 11:33:35 作者:风华

概述

叔丁基二硫是一种由叔丁基通过硫原子连接形成的有机化合物有机化合物,又名二叔丁基二硫醚,分子式为C8H18S2,分子量为178.3585。从结构的角度分析,叔丁基二硫含有硫硫键,可参与氧化反应或与含硫试剂发生偶联反应。

叔丁基二硫.jpg

物化性质

密度:0.923 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点:-5 °C

沸点:200-201 °C(lit.)

折射率:n20/D 1.490(lit.)

蒸汽压:0.458mmHg at 25°C

制备方法

方法一

将叔丁基硫醇,催化剂,溶剂丙酮加入反应容器,或仅将叔丁基硫醇,催化剂先加入反应容器,搅拌下加入氧化剂双氧水或者丙酮和双氧水的混合物,控制反应温度在-20℃-70℃之间充分反应。反应结束,经后处理即可得目标化合物叔丁基二硫。该制备工艺所需要的催化剂为氯化亚铜,氯化铜或两者任意质量比例的混合物。该法符合清洁生产的要求,催化剂,反应溶剂价格低廉,且方便回收,在反应中用量少,催化性能优良。同时,该工艺反应时间短,叔丁基硫醇转化率高达98%~100%,叔丁基二硫选择性90%~96%。反应收率高,适于工业化生产[1]。

方法二

用叔丁基硫醇与氢氧化钠成盐后,再与硫粉反应可以生成生叔丁基二硫。该制备方法的特点是通过一锅法用叔丁基硫醇,碱液,硫粉在溶剂异丙醇中于50~60℃反应生成产品,后处理将反应液内水分出,油层蒸馏分离得到叔丁基二硫。在该制备工艺中,分出的水加次氯酸钠中和处理,还原成氢氢化钠和硫粉,直接补加叔丁基硫醇可以实现废水套用[2]。

应用

化学合成技术领域报道了一种叔丁基亚磺酰胺的合成方法,解决了传统工艺反应路线长,反应速度慢,废水量大,剧毒品氯气使用问题。第一步,以叔丁基二硫为起始原料,通过VO(acac)2催化剂和双氧水氧化合成叔丁基亚砜叔丁酯;第二步,叔丁基亚砜叔丁酯在溶剂中经溴素上溴,和氨水胺化得到叔丁基亚磺酰胺。该发明原料易得,操作简单,安全环保,成本较低,收率较高,是制备叔丁基亚磺酰胺的适宜方法[3]。

参考文献

[1]章亚东,黄俊芳,王振兴,等.一种二叔丁基二硫醚的清洁合成方法:CN201010198015.5[P].

[2]刘启宾,李洪建,王忠兴,等.一种制备叔丁基二硫的方法:CN201710293048.X[P].

[3]郑鹏,刘启宾.一种合成叔丁基亚磺酰胺的方法:CN201910396739.1[P].

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