简介
3-甲基苯乙酸，又名间甲基苯乙酸，属于芳香羧酸类化合物，常温下为白色或类白色结晶固体。该化合物微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。3-甲基苯乙酸含有苯环与羧基官能团，具备羧酸的典型反应活性，常用作有机合成中间体。
3-甲基苯乙酸的性状
合成
方法一：将Pd（dba）2（2.9 mg，5.0μmol）、DPPE（2.0 mg，5.0μmol）、Ir（ppy）2（dtbpy）（PF6）（4.6 mg，5.0μmol）、甲基（3-甲基苄基）碳酸盐（36.0 mg）、Cs2CO3（195 mg，0.6 mmol）和iPr2NEt（78 mg，0.6 mmol）放入充氩手套箱中的烘干玻璃管（Φ=1.7 cm，18 cm）。向混合物中加入无水N，N-二甲基乙酰胺（2.0 mL）。用三通旋塞密封管。从杂物箱上拆卸管。通过三通旋塞将CO2气体（1个大气压）注入玻璃管。将混合物置于80°C的蓝色LED（425 nm）辐照下（两个插座），并剧烈搅拌。3小时后，将混合物冷却至室温。在减压下去除所有挥发物（将混合物略微加热至50°C左右有助于有效去除DMA）。完全去除溶剂后，向残留物中添加1N HCl水溶液（2.0∨3.0 mL）。用Et2O萃取残渣三次。在MgSO4上干燥组合有机层。过滤组合有机层。在减压下蒸发结合的有机层。用硅胶柱层析纯化残渣得到标题化合物3-甲基苯乙酸[1]。
方法二：在配有磁力搅拌棒的150 mL聚四氟乙烯（PTFE）内衬高压釜中进行羰基化反应。将取代的氯化苄（0.01 mol）、Pd（PPh3）2Cl2（0.13 mmol）、TEAC（0.18 mmol）、NaOH（4 M，8 mL）和DMB（10 mL）放入高压釜中。用N2吹扫高压釜三次，用COA吹扫三次，加热至80℃。将CO压力保持在1.5 MPa。在冰水中将高压釜冷却至室温，并将CO排放至大气压。用HCl（12 M）将混合物调节至pH 2。通过过滤和干燥空气收集固体。将粗产物在甲醇/水（1:1，v/v）中重结晶得到标题化合物3-甲基苯乙酸[2]。
参考文献
[1] Jin, Yushu; et al. Visible-Light-Enabled Carboxylation of Benzyl Alcohol Derivatives with CO2 Using a Palladium/Iridium Dual Catalyst. ChemSusChem (2022), 15(3), e202102095.
[2] Li, He; et al. An improved method for the synthesis of phenylacetic acid derivatives via carbonylation. Journal of Chemical Research (2019), 43(11-12), 548-552.