2,3-二羟基苯甲醛是一种酚醛类化合物，常温常压下为淡黄色至米绿色结晶固体粉末，具有显著的酸性。2,3-二羟基苯甲醛结构中的醛基单元可与有机胺类物质发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物，该物质主要用作Salen类骨架配体的合成原料，在Salen类金属有机络合物的制备领域中有重要的应用。
理化性质
2,3-二羟基苯甲醛结构中醛基单元具有显著的亲电性，它可在缩合剂的作用下和有机胺类物质发生脱水缩合反应得到相应的亚胺衍生物，该类反应广泛地应用于Salen类骨架的有机配体的合成。2,3-二羟基苯甲醛可在碱性条件下对常见的亲电试剂例如碘甲烷类物质等进行亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。
合成亚胺
图1 2,3-二羟基苯甲醛制备亚胺衍生物
在一个干燥的反应烧瓶中将含肼的溶液与2,3-二羟基苯甲醛（1.0当量）在无水乙醇中混合。然后将得到的反应混合物加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应大约1至6小时，采用薄层色谱法（TLC）点板，以4:1的比例使用苯/甲醇溶剂系统监测反应过程。反应结束后将所得的反应混合为直接在减压下进行浓缩处理以除去有机溶液，过滤沉淀产物。然后用冷乙醇清洗固体产品，并用乙醇将产物重结晶即可得到目标产物分子。注意反应产物分子对酸性物质较为敏感，它不能通过柱层析纯化的方式进行提纯，最好使用重结晶的方式进行纯化。[1]
制备方法
有研究人员报道了一种通过脱除邻香兰素的甲基制备2,3-二羟基苯甲醛的方法，包括如下步骤：在有机溶剂中，在三氯化铝和碘化物存在的条件下，邻香兰素在20℃至回流的温度下发生醚键断裂反应生成2,3二羟基苯甲醛。该方法条件温和，操作简便，而且收率高。[2]
参考文献
[1] 桑大永,涂小东,田娟.一种通过脱除邻香兰素的甲基制备2,3-二羟基苯甲醛的方法:CN201810507815.7[P].
[2] Anastassova, Neda ; et al, Exploring the Potential of Indole-3-acetic Acid Arylhydrazone Hybrids for Parkinson Disease Treatment: A Comprehensive Evaluation of Neuroprotective, MAOB Inhibitory, and Antioxidant Properties, ACS Chemical Neuroscience (2025), 16(6), 1161-1181.