2,4-二甲氧基苯甲酸的制备与应用

2025/7/31 9:46:40 作者:风华

概述

2,4-二甲氧基苯甲酸是一种分子式为C9H10O4,分子量为181.1654有机化合物,常温常压下表现为白色粉末。关于该物质的理化性质,实验测得部分数据如下:密度为1.214 g/cm3,熔点为107-109°C(lit.),沸点为313°C at 760 mmHg,闪点则为125.8℃。

2,4-二甲氧基苯甲酸.jpg

制备方法

以间苯二甲醚和草酰氯为原料,在有机溶剂和催化剂(偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰)存在下,于50‑80℃反应至反应完全,蒸出溶剂,然后减压蒸馏得到2,4‑二甲氧基苯甲酰氯。得到的2,4‑二甲氧基苯甲酰氯加水水解,然后重结晶即可得到2,4‑二甲氧基苯甲酸。该反应条件温和,合成步骤短,成本低,对环境的影响污染小,收率高,产品质量好[1]。

应用

2,4-二甲氧基苯甲酸是许多化学产品的合成中间体,是医药合成的重要原料,在很多的实验合成中都有很重要的应用[1]。以2,4-二羟基苯乙酮和2,4-二甲氧基苯甲酸为起始原料依次经过成酯,Claisen重排,香叶基取代,酸性条件下关环4步反应,可以13.5%的总收率合成天然产物Rubraflavone A的三甲氧基化合物,其关键步骤包括香叶基的引入和引入后的关环反应[2]。

血栓栓塞性疾病是现代社会严重威胁人类生命健康与生活质量的主要疾病之一,其发病率逐年增加,导致抗血栓药市场要求持续扩大,针对现有的抗血栓药物存在活性不足,毒副作用较多,无广谱疗效等各种问题,在对抗血栓活性物质的药理学研究中,发现具有偏三取代苯结构的4-羟基-2-甲氧基苯甲酸有良好的抗血栓活性。关于该物质的合成,首先以间苯二酚为原料与碳酸氢钠进行反应得到了2,4-二羟基苯甲酸,再与硫酸二甲酯反应合成2,4-二甲氧基苯甲酸,最后与氯化亚砜作用得到2,4-二甲氧基苯甲酰氯。以其作为反应原料之一,选择硝酸酯结构作为一氧化氮供体基团可以合成一氧化氮供体型偏三取代苯类化合物2,4-二[(4-硝酰氧基)丁氧基]苯甲酸甲酯[3]。

参考文献

[1]曹丽娜,朱风雷.2,4-二甲氧基苯甲酸的制备[J].黑龙江科技信息, 2007(06S):1.DOI:10.3969/j.issn.1673-1328.2007.11.165.

[2]齐帅,陈乾,王小强,等.天然产物Rubraflavone A的三甲氧基化合物的合成[J].化工技术与开发, 2008, 37(004):1-3.DOI:10.3969/j.issn.1671-9905.2008.04.001.

[3]贡盈歌.天然产物类似结构抗血栓药的合成[D].天津大学,2009.DOI:10.7666/d.y1674138.

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