(1S)-(-)-樟脑烷酸的应用

2025/8/5 11:06:36 作者:电离式

(1S)-(-)-樟脑烷酸的化学式为C10H14O4,它具有独特的桥环结构,其化学结构包含一个双环[2.2.1]庚烷骨架,同时在1位上连接有羧基,它存在对映异构体,在空间排列上具有两种不同的形式。外观为白色到近乎白色结晶粉末。

(1S)-(-)-樟脑烷酸.jpg

(1S)-(-)-樟脑烷酸

应用

手性拆分

(1S)-(-)-樟脑烷酸常被用于手性拆分。通过将2'-膦基联苯-2-醇锂盐进行酯化,可得到2-(1S)- 樟脑酰氧基-联苯膦,它是1:1的非对映异构体混合物,通过绕C-C轴旋转进行相互转化的能垒较低(ΔG=70-73 kJ/mol)。此外,在拆分外消旋羟基取代的二硫氮杂螺旋烯(DTAH)1(OH)时,实现了更好的非对映体分离 。能以良好产率得到高光学纯度(≥ 99% 对映体过量)的目标手性产物[1]。

合成金属有机框架

以(1S)-(-)-樟脑烷酸为配体合成的手性金属有机框架(CMOF)材料,在吸附分离手性分子方面表现出色。[Cu6(D-cam)8(TMDPY) 4Cd2Na(OH)4]对D-/L-苯丙氨酸具有良好的吸附分离效果,对D-苯丙氨酸的吸附效果明显优于L-苯丙氨酸。这种对特定对映体的高选择性吸附,相比其他一些手性配体制备的CMOF材料,(1S)-(-)-樟脑烷酸具有更高的拆分效率和选择性[2]。

与发光基团作用

(1S)-(-)-樟脑烷酸可以与发光基团通过共价键、配位键或非共价相互作用(如氢键、π-π堆积等)相结合。形成复合物后,手性樟脑酸的手性环境能够影响发光基团的激发态性质。通过能量传递或转移过程,手性信息可以从其传递到发光基团,使得发光基团发射出具有圆偏振特性的光。将(1S)-(-)-樟脑烷酸与金属配合物中的发光中心相结合,手性结构诱导金属配合物的激发态发生手性扭曲,从而实现圆偏振发光。一方面,手性环境可以改变发光基团的电子云分布,从而调整其能级结构,使得发光光谱发生位移。另一方面,可以促进发光过程,提高发光效率[3]。

参考文献

[1]I. O Y ,V. D B ,S. A S , et al.Synthesis of N-heterocyclic amides based on (+)-camphoric acid and study of their antiviral activity and pharmacokinetics[J].Russian Chemical Bulletin,2023,72(3):807-818.

[2]王继.基于樟脑酸的金属有机框架材料的研究[D].天津工业大学,2020.DOI:10.27357/d.cnki.gtgyu.2020.000318.

[3]ZhongQiu L ,YuDuan W ,JiangYang S , et al.Electrically Amplified Circularly Polarized Luminescence by a Chiral Anion Strategy.[J].Angewandte Chemie (International ed. in English),2023,62(20):e202302160-e202302160.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:94 0

欢迎您浏览更多关于(1S)-(-)-樟脑烷酸的相关新闻资讯信息