概述
2,2,5,5-四甲基四氢呋喃，简称TMTHF，是一种化学式为C8H16O，分子量为128.212的化合物。2,2,5,5-四甲基四氢呋喃常温常压下表现为无色透明液体，是一种重要的有机中间体和优良的溶剂，具有较低密度、低沸点和0.111的低ETN值，能够取代传统的烃溶剂(如甲苯和己烷)作为一种新型溶剂被广泛应用于工业生产中[1]。
性质
因为2,2,5,5-四甲基四氢呋喃含有R‑O‑R'基团(其中R和R'是烷基)，根据一般化学定义，它属于醚类化合物。但是，2,2,5,5-四甲基四氢呋喃不具有其他醚(如THF或2‑MeTHF)的过氧化物形成势，这是因为相对于醚类氧，它的α位上没有质子。传统醚中的α‑质子容易被低能量光除去，形成自由基，来自空气的氧可以与自由基反应而形成爆炸性过氧化物。醚中过氧化物形成势的速率随着自由基稳定性的增加而增加：伯α‑碳＜仲α‑碳<叔α‑碳。由于2,2,5,5-四甲基四氢呋喃含有两个季醚类碳，不含任何α‑质子，因此形成过氧化物的势被消除，这些非常有利的性质的组合使2,2,5,5-四甲基四氢呋喃成为罕见的低沸点、低极性分子，其不具有过氧化物形成势，并且可以容易地从生物质中产生[1]。
理化数据
相对密度：0.811g/mL(25℃)
凝固点：‑92℃
沸点：112℃
折光率：1.409(19℃)
闪点：3.9℃
制备方法
化学合成领域报道了一种2,2,5,5-四甲基四氢呋喃的连续制备方法：在催化剂的存在下，使2,5‑二甲基‑2,5‑己二醇在50℃～200℃的反应器下进行脱水反应得到目标产物[1]。除此之外，以2,5-二甲基-4-己烯-2-醇为反应前体可通过β沸石催化也可以制得2,2,5,5-四甲基四氢呋喃[2]。
应用
精细化工领域公开了一种M15甲醇汽油蒸气压稳定剂，由N-(3-氨基丙基)-N-甲基氨基甲酸叔丁酯18.0～31.0%，2-二甲氨基-2-甲基-1-丙醇15.0～29.5%，6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮15.0～24.5%，二乙基膦酰基乙酸叔丁酯13.0～24.0%，2,2,5,5-四甲基四氢呋喃10.0～20.5%，2,3-二甲基己烷9.0～19.5%混合制备得到。制备得到的蒸汽压稳定剂降低M15甲醇汽油蒸气压效果显著，在普通M15甲醇汽油中添加0.2～0.5%，可使甲醇汽油的蒸气压符合GB17930-2013《车用汽油》要求[3]。
参考文献
[1]刘晓然,姜佳欣,蒋士峰,等.一种2,2,5,5-四甲基四氢呋喃的连续制备方法及其使用的催化剂:202311621168[P].
[2]格里特·博萨特,沙利·霍伯斯,巴特·福里耶,等.TMTHF的制备:CN201780050526.2[P].
[3]赵清林,郭四虎,康文举,等.M15甲醇汽油蒸气压稳定剂:CN201410059854.7[P].