4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑的应用与研究

概述

4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑（英文名称：4,7-dibromo-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole）是一种含溴和硝基取代基的苯并噻二唑类化合物，其化学式为C₆Br₂N₄O₄S，分子量为383.96。常温常压下，4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑的性状一般为淡黄色粉末。

应用

综合研究大部分的文献研究，关于4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑的应用研究并不多，但是扩大化合物范围，其上游物质,4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑与[4-(二苯基氨)苯基]硼酸在四(三苯基膦)钯催化剂作用下可以偶联制备一种结构新颖的荧光分子4,4′-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基)双(N,N-二苯基胺)，最优条件下目标产物的收率可以达到87.3%[1]。

此外，文献还报道了一种FL@MOF复合光催化剂的制备方法。具体为：首先，将锆盐，有机配体及有机酸加入到有机溶剂中，超声分散，之后进行自组装反应，并用DMF以及甲醇洗涤，离心，真空干燥，之后将BimUiO66加入到荧光素的乙醇溶剂中浸泡，即可得到FL@MOF复合光催化剂。该FL@MOF复合光催化剂能用于催化4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑氨基化产物与苯甲醛类衍生物合成苯并噻二唑并咪唑类衍生物，分离产率高达98%，且催化剂可回收重复利用五次。该发明的催化剂可以充分发挥MOF的限域效应，有效避免染料分子由于聚集以及光漂白引起的失活，提高复合材料的光催化性能[2]。

有关研究

基于不对称的4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑衍生物（如4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑），以苯乙炔基四唑和炔丙基咔唑为末端基团合成荧光物质。研究发现，所得苯并噻二唑衍生物在紫外可见光区（391-400 nm）具有吸收作用，可能是由于化合物自旋导致，另外，特殊结构允许π→π*电子跃迁。此外，还观察到位于460-500 nm处的主要荧光发射，溶剂化变色现象高达40 nm，表明在激发态下电子离域化更高。在电化学上，制备所得化合物在阳极和阴极电位范围内均具有电活性，氧化电位的幅度介于1.54〜1.61 V[3]。

参考文献

[1]王妍姗,库荣荣,文小勇,等.4,4′-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基)双(N,N-二苯基胺)的合成[J].精细与专用化学品, 2023, 31(4):38-41.

[2]刘萍,刘花,邓兵,等.一种FL@MOF复合光催化剂的制备方法及应用:CN202110916052.3[P].

[3]Rodrigo da Costa Duarte,Rodrigo Cercená,Fabiano da Silveira Santos,Synthesis and photo-electro-thermal characterization of non-symmetrical 4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole derivatives.DOI:10.1016/j.dyepig.2020.108703.