N,N'-双[3-(二甲氨基)丙基]苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺的概况与制备

简介

N,N'-双[3-(二甲氨基)丙基]苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺(PDIN)，CAS编号117901-97-0，在乙酸（体积分数2%）的帮助下可溶于醇类，不溶于氯化溶剂，例如氯苯和氯仿。

N,N'-双[3-(二甲氨基)丙基]苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺具有较大的共轭体系、较好的分子共平面性、较低的LUM0能级,有利于电子的流动与传输，具有很强的荧光，从可见光区到红外区吸收也很强，具有非常好的热、光化学及化学稳定性，而且还具有比较高的量子产率，在太阳能转化、分子开关、光导体、电化学发光、半导体材料、气体存储材料、离子识别、生物荧光探针等方面有着广泛的应用前景。它是一种传统的阴极界面材料（CIM），类似于PFN。同时，N,N'-双[3-(二甲氨基)丙基]苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺可用作电子传输层（ETL）材料，有效改善和增强表面形态，从而形成有利的垂直π-π堆叠以及相关的层状取向。当ZnO用作有机电子器件的ETL材料时，N,N'-双[3-(二甲氨基)丙基]苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺还可用作ZnO的表面改性剂。

N,N'-双[3-(二甲氨基)丙基]苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺在钙钛矿太阳能电池中，使用三氟乙醇作为PDIN的溶剂，可在钙钛矿层上形成高质量的PDIN薄膜，并且通过使用常规醇类溶剂（如甲醇和乙醇）可克服侵蚀问题。同时，N,N'-双[3-(二甲氨基)丙基]苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺也被称为DAPER DNA沉淀试剂，以能沉淀极低浓度的DNA而闻名。

制备方法

将花酰亚胺(5.0g,12.1mmol),200mL异丁醇,N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷(15mL,118mmol)混合置于三颈烧瓶中，加热至90℃,搅拌反应24h。停止反应,冷却至室温,抽滤得到滤饼，并用20mL去离子水洗涤,20mL乙醇依次洗涤滤饼,将得到的粗产物用5%的氢氧化钠水溶液加热至90℃搅拌30min,以除去未反应的花酰亚胺原料,再将固体抽滤出来,并用20mL去离子水洗涤,20mL乙醇依次洗涤滤饼得到红色固体N,N'-双[3-(二甲氨基)丙基]苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺(6.32g,93%)[1]。

参考文献

[1]百合花集团股份有限公司,华东理工大学. 苝酰亚胺季铵盐类化合物及其电镀应用:CN201710432586.2[P]. 2017-08-22.